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Merck

C1761

Sigma-Aldrich

Chlorisminsäure aus Enterobacter aerogenes

≥80%

Synonym(e):

trans-3-([1-Carboxyethenyl]oxy)-4-hydroxy-1,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H10O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
226.18
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥80%

Form

powder

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O[C@@H]1C=CC(=C[C@H]1OC(=C)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1

InChIKey

WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

Chorismic acid is a metabolite generally used in the study of chorismate-prephenate rearrangement and to synthesize chorismate derivatives.
Intermediate in the biosynthesis of aromatic amino acids via the shikimate pathway.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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The mechanism of rearrangement of chorismic acid and related compounds.
Gajewski, Joseph J et al.
Journal of the American Chemical Society, 109(4), 1170-1186 (1987)
Gamma Chi et al.
Biochemistry, 51(24), 4868-4879 (2012-05-23)
MbtI is the salicylate synthase that catalyzes the first committed step in the synthesis of the iron chelating compound mycobactin in Mycobacterium tuberculosis. We previously developed a series of aromatic inhibitors against MbtI based on the reaction intermediate for this
Alexandra Choutko et al.
Protein science : a publication of the Protein Society, 21(11), 1672-1681 (2012-08-18)
The protein chorismate mutase MtCM from Mycobacterium tuberculosis catalyzes one of the few pericyclic reactions known in biology: the transformation of chorismate to prephenate. Chorismate mutases have been widely studied experimentally and computationally to elucidate the transition state of the
Nivedita Nagachar et al.
FEMS microbiology letters, 308(2), 159-165 (2010-05-22)
Mycobacterium smegmatis acquires extracellular iron using exochelin, mycobactin and carboxymycobactin. The latter two siderophores are synthesized from salicylic acid, which, in turn, is derived from chorismic acid in the shikimic acid pathway. To understand the conversion mechanism of chorismic acid
Expanding the genetic code.
Wang, Lei and Schultz, Peter G
Angewandte Chemie (International Edition in English), 44(1), 34-66 (2005)

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