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Merck
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A24001

Sigma-Aldrich

Acroleindiethylacetal

96%

Synonym(e):

3,3-Diethoxy-1-propen

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH2=CHCH(OCH2CH3)2
CAS-Nummer:
3054-95-3
Molekulargewicht:
130.18
Beilstein:
1701567
EG-Nummer:
221-276-0
MDL-Nummer:
MFCD00009239
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24890652
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

96%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.398 (lit.)

bp

125 °C (lit.)

Dichte

0.854 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CCOC(OCC)C=C

InChI

1S/C7H14O2/c1-4-7(8-5-2)9-6-3/h4,7H,1,5-6H2,2-3H3

InChIKey

MCIPQLOKVXSHTD-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Acrolein diethyl acetal is widely used to carry out chemoselective Heck arylation to synthesize either 3-arylpropanoate esters or cinnamaldehyde derivatives.

It can also be used as one of the precursors to synthesize natural products like (−)-(Z)-Deoxypukalide, (−)-Laulimalide, botryodiplodin, neolaulimalide and isolaulimalide.

Piktogramme

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Signalwort

Danger

H-Sätze

H225,H319

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

59.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

15 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Myrosinase (β-thioglucoside glucohydrolase, enzyme nomenclature, EC 3.2.1.147, TGG) is a highly abundant protein in Arabidopsis guard cells, of which TGG1 and TGG2 function redundantly in abscisic acid (ABA)- and methyl jasmonate-induced stomatal closure. Reactive carbonyl species (RCS) are α,β-unsaturated aldehydes
An efficient palladium-catalyzed synthesis of cinnamaldehydes from acrolein diethyl acetal and aryl iodides and bromides.
Battistuzzi G, et al.
Organic Letters, 5(5), 777-780 (2003)
Stefano Parisotto et al.
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As part of our ongoing work on the synthesis of a new class of plant hormones named Strigolactones (SLs) and their analogues, we became interested in tracing bioactive molecules with red emitting BODIPY fluorophores in order to unravel signaling and
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Synthesis of (-)?(Z)?Deoxypukalide.
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