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Merck

793434

Sigma-Aldrich

4-Tolyl-α-MIDA-boryl aldehyde

Synonym(e):

(6-Methyl-4,8-dioxo-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)(4-methylphenyl)acetaldehyde

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H16BNO5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
289.09
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

135-142 °C

Funktionelle Gruppe

aldehyde

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C1OB(C(C2=CC=C(C)C=C2)C([H])=O)OC(CN(C)C1)=O

InChI

1S/C14H16BNO5/c1-10-3-5-11(6-4-10)12(9-17)15-20-13(18)7-16(2)8-14(19)21-15/h3-6,9,12H,7-8H2,1-2H3

InChIKey

DCVSWHVQPHHNBM-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Tolyl-α-MIDA-boryl aldehyde is a-boryl aldehyde derivative. It can be synthesized from oxiranyl MIDA boronates, via rearrangement.[1]

Anwendung

This boronic acid derivative is in a series of the first known stable α-boryl aldehyde species. Through the employment of the MIDA-protected boronic ester, this building block has been shown as a precursor to the synthesis of unnatural amino acids.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Zhi He et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(35), 13770-13773 (2011-08-04)
A new class of stable molecules, α-boryl aldehydes, has been prepared from oxiranyl N-methyliminodiacetyl boronates by a 1,2-boryl migration with concomitant epoxide scission. A range of boryl imines, alkenes, alcohols, acids, enol ethers, enamides, and other functionalized boronic acid derivatives

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