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Sigma-Aldrich

Pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline

99% (HPLC)

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H8N4
CAS-Nummer:
217-90-3
Molekulargewicht:
232.24
MDL-Nummer:
MFCD18447748
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
329766739
NACRES:
NA.23

Assay

99% (HPLC)

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

310-315 °C

SMILES String

c1cnc2c(c1)c3nccnc3c4cccnc24

InChI

1S/C14H8N4/c1-3-9-11(15-5-1)12-10(4-2-6-16-12)14-13(9)17-7-8-18-14/h1-8H

InChIKey

IBOSPAWVGHGUAV-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline is a ligand which is used in the synthesis of copper(I)- phenanthroline complexes which are used in molecular device technology and in solar-energy conversion. It functions as an electron acceptor and the electron density is delocalized on the quinoxaline ring. The absorption and emission properties and the excited state lifetimes of these phenanthroline based copper complexes can be fine-tuned easily.

Anwendung

  • As an electron accepting ligand in metal complexes which are used in solar cells.
  • Used in the synthesis of ruthenium (II) complexes which are used as DNA probes.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Imparts improved directionality of electron transfer in excited copper complexes.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Yujie Sun et al.
Inorganic chemistry, 47(14), 6427-6434 (2008-06-25)
A series of ruthenium(II) complexes possessing ligands with an extended pi system were synthesized and characterized. The complexes are derived from [Ru(bpy)3](2+) (1, bpy = 2,2'-bipyridine) and include [Ru(bpy)2(tpphz)](2+) (2, tpphz = tetrapyrido[3,2-a:2',3'-c:3'',2''-h:2''',3'''-j]phenazine), [Ru(bpy)2(dppx)](2+) (3, dppx = 7,8-dimethyldipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine), [Ru(bpy)2(dppm2)](2+) (4
Synthesis, spectroscopic and electrochemical characterization of copper (I) complexes with functionalized pyrazino [2, 3-f]-1, 10-phenanthroline.
Barrientos, L., Araneda, C., Loeb, B., & Crivelli, I. G.
Polyhedron, 27(4), 1287-1295 (2008)
Ge; Hu; Wei;et al.
Journal of Luminescence, 131, 238-243 (2011)

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