D216305

2,2′-Bipyridyl

ReagentPlus^®, ≥99%

• Synonym(e): 2,2′-Bipyridin, 2,2′-Dipyridyl
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₈N₂
• CAS-Nummer: 366-18-7
• Molekulargewicht: 156.18
• Beilstein: 113089
• EG-Nummer: 206-674-4
• MDL-Nummer: MFCD00006212
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 57654082
• NACRES: NA.21

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: ReagentPlus^®
• Assay: ≥99%
• Form: powder or crystals; powder or granules
• Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften: Catalysis; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• bp: 273 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 70-73 °C (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 100 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: c1ccc(nc1)-c2ccccn2
• InChI: 1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
• InChIKey: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... EPHX2(2053) , FNTA(2339) ; mouse ... Ephx2(13850)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

2,2′-Bipyridyl, auch als 2,2′-Bipyridin bekannt, ist ein symmetrisches Bipyridin, das häufig als neutraler Ligand zur Chelatbildung mit Metallionen eingesetzt wird. Es ist ein zweizähniger Ligand, der zur Übergangsmetallkatalysierung, aluminiuminitiierter Polymerisation und zu verschiedenen anderen anorganischen Synthesen eingesetzt wurde. Diese Verbindung entspricht den „Prinzipien der grünen Chemie“, wodurch die katalytische Effizienz gewährleistet wird. Klicken Sie hier für weitere Informationen

Anwendung

Anwendungsgebiete von 2,2′-Bipyridyl:

• Zur Herstellung von fluoreszierenden Farbstoffen wie den Produkten 754730, 544981, 804215.
• Zur Herstellung des Kupfer(II)-Bipyridin-Naringenin-Komplexes.
• Zur Herstellung von 2,2′-Bipyridyl-hydrobromid.
• Als Ligand zur umweltfreundlicheren Oxidation von Alkoholen unter aeroben Bedingungen
• Als Komplex mit CuBr2 bei der umweltfreundlichen Synthese von Propargylaminen
• Zur Synthese von [Ru(bipy)₃]Cl₂, einem gängigen Metallkomplex mit nützlicher Photochemie, der häufig bei der Photoredox-Katalyse als Sensibilisator eingesetzt wird

Biochem./physiol. Wirkung

Metallproteaseinhibitor, hochaffiner Chelatbildner von Eisen; kann Fe²⁺-haltige Enzyme zu 10⁻⁸ M hemmen.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301 + H311
• P-Sätze: P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P312 - P361 + P364 - P405
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 267.8 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 131 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges