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Merck

675725

Sigma-Aldrich

4-Brom-1-Butin

97%

Synonym(e):

1-Brom-3-butin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H5Br
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
132.99
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

97%

Brechungsindex

n20/D 1.481

Dichte

1.417 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

alkyl halide
bromo

SMILES String

BrCCC#C

InChI

1S/C4H5Br/c1-2-3-4-5/h1H,3-4H2

InChIKey

XLYOGWXIKVUXCL-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Brom-1-butyn wird häufig als Reaktant verwendet. Es dient als Quelle von Alkylhalogeniden für die Einführung einer Bromfunktionalität in das Molekül.[1]

Anwendung

4-Brom-1-butyn wird eingesetzt als Reaktionsmittel in der Synthese von:
  • Makrocyclen durch Kobalt-vermittelte [2+2+2]-Co-Cyclotrimerisation.[2]
  • 2,4,5-Trisubstituierten Oxazolen durch eine Gold-katalysierte formale [3+2]-Cycloaddition.[3]
  • Intramolekulare 1,3-dipolare Cycloaddition zur Synthese von 1,3,4-Oxadiazolen.[4]
  • Laktonen, die Alkine tragen, für die reduktive Cyclisierung bei der Herstellung von Azulenderivaten.[5]
  • Substituierten α-Pyronen durch Gold-katalysierte Kupplungsreaktionen.[6]

Piktogramme

FlameSkull and crossbones

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

75.0 °F

Flammpunkt (°C)

23.9 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A facile synthesis of N-C linked 1, 2, 3-triazole-oligomers
V Fiandanese, et al.
Tetrahedron, 67, 5254-5260 (2011)
Synthesis of macrocycles via cobalt-mediated [2+ 2+ 2] cycloadditions.
Bonaga LVR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(10), 3473-3485 (2005)
Intramolecular Diels- Alder/1, 3-dipolar cycloaddition cascade of 1, 3, 4-oxadiazoles.
Elliott GI, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(32), 10589-10595 (2006)
Intermolecular and Selective Synthesis of 2, 4, 5-Trisubstituted Oxazoles by a Gold-Catalyzed Formal [3+ 2] Cycloaddition.
Davies PW, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(38), 8931-8935 (2011)
Reductive Cyclization Cascades of Lactones Using SmI2- H2O.
Parmar D, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(8), 2418-2420 (2011)

Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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