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Merck

673862

Sigma-Aldrich

2-Nitrophenylboronsäure

≥95%

Synonym(e):

o-Nitrobenzolboronsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(O2N)C6H4(B(OH)2)
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
166.93
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥95%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

155-160 °C

Funktionelle Gruppe

nitro

SMILES String

OB(O)c1ccccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4,9-10H

InChIKey

SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Boronic acid catalyst used for:
  • Mild and selective dipolar cycloadditions of unsaturated carboxylic acids with azides
  • Transposition of allylic alcohols and Meyer-Schuster rearrangements

Reactant involved in:
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl halides or nitroarenediazonium tetrafluoroborates
  • Copper-catalyzed halogenation
  • Oxidative arylation of aminopyrazolyl disulfides
Used in a preparation of unsymmetrical 2,2′-dinitrobiphenyls via Suzuki-Miyaura cross-coupling with nitrophenyl halides.

Sonstige Hinweise

May contain varying amounts of anhydride

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Raquel Rodríguez González et al.
The Journal of organic chemistry, 70(23), 9591-9594 (2005-11-05)
[Reaction: see text]. Mechanistic investigations and protocols for the synthesis of 2-nitrobiphenyls and 2,2'-dinitrobiphenyls are disclosed. It is revealed that obstacles appear during the transmetalation step when the phenylboronic acid is substituted with a nitro group in the 2-position, whereas

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