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Merck

671193

Sigma-Aldrich

(2S)-N-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-diphenylethyl]-2-pyrrolidincarboxamid

≥99% (HPLC)

Synonym(e):

(2S,1′S, 2′S)-Pyrrolidin-2-carbonsäure-(2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C19H22N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
310.39
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥99% (HPLC)

Optische Aktivität

[α]/D -25±2°, c = 2 in ethanol

mp (Schmelzpunkt)

127-131 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O[C@H]([C@@H](NC(=O)[C@@H]1CCCN1)c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C19H22N2O2/c22-18(15-10-5-2-6-11-15)17(14-8-3-1-4-9-14)21-19(23)16-12-7-13-20-16/h1-6,8-11,16-18,20,22H,7,12-13H2,(H,21,23)/t16-,17-,18-/m0/s1

InChIKey

JVOUIFUIIPEWLM-BZSNNMDCSA-N

Anwendung

(2S)-N-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-diphenylethyl]-2-pyrrolidinecarboxamide can be used as a catalyst:
  • In the synthesis of α-hydroxyamino carbonyl compounds by reacting aldehydes with nitrosobenzenes via N-nitroso aldol reaction.[1]
  • In the direct aldol reactions of aldehydes with chloroacetones[2], methylthio- and fluoroacetones.[3]

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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l-Proline amides catalyze direct asymmetric aldol reactions of aldehydes with methylthioacetone and fluoroacetone
Xu X, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 18(2), 237-242 (2007)
L-Prolinamide-catalyzed direct nitroso aldol reactions of α-branched aldehydes: A distinct regioselectivity from that with L-proline
Guo H, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 429-431 (2006)
L-Proline amide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of aldehydes with chloroacetone
He L, et al.
Tetrahedron, 62(2-3), 346-351 (2006)

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