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4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-chlorbenzol
97%
Synonym(e):
4-Chlorphenylboronsäurepinakolester
Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C12H16BClO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
238.52
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Empfohlene Produkte
Assay
97%
Form
solid
mp (Schmelzpunkt)
50-55 °C (lit.)
Lagertemp.
2-8°C
SMILES String
CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccc(Cl)cc2
InChI
1S/C12H16BClO2/c1-11(2)12(3,4)16-13(15-11)9-5-7-10(14)8-6-9/h5-8H,1-4H3
InChIKey
NYARTXMDWRAVIX-UHFFFAOYSA-N
Anwendung
4-Chlorophenylboronic acid pinacol ester can be used as a reagent in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to form C-C bonds by reacting with different aryl halides over palladium catalysts.[1]
It can also be used as a reactant:
It can also be used as a reactant:
- To prepare 2-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one by treating with 4-chromanone via one-pot palladium-catalyzed dehydrogenation and oxidative boron-Heck coupling reaction.[2]
- In the ligand-enabled C-H bond activation reaction in the presence of a palladium catalyst.[3]
- To synthesize biaryl amides via Cu-catalyzed C-H bond coupling of aryl arylamides.[3]
Signalwort
Warning
H-Sätze
P-Sätze
Gefahreneinstufungen
Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
>230.0 °F
Flammpunkt (°C)
> 110 °C
Persönliche Schutzausrüstung
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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Cu (OAc) 2-catalyzed coupling of aromatic C-H bonds with arylboron reagents
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Organic Letters, 16(21), 5666-5669 (2014)
A versatile approach to flavones via a one-pot Pd (II)-catalyzed dehydrogenation/oxidative boron-Heck coupling sequence of chromanones
Lee J, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(2), 777-784 (2016)
Ligand-enabled cross-coupling of C (sp 3)-H bonds with arylboron reagents via Pd (II)/Pd (0) catalysis
Chan KSL, et al.
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Enhanced heterogeneously catalyzed Suzuki-Miyaura reaction over SiliaCat Pd (0)
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