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594768

Sigma-Aldrich

4-Methoxycarbonylphenylborsäurepinacolester

97%

Synonym(e):

4-Carbomethoxyphenyl-boronsäure-pinakolester, Methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzoat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H19BO4
CAS-Nummer:
171364-80-0
Molekulargewicht:
262.11
MDL-Nummer:
MFCD02179438
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24881534
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

100

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

77-81 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester

SMILES String

COC(=O)c1ccc(cc1)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C14H19BO4/c1-13(2)14(3,4)19-15(18-13)11-8-6-10(7-9-11)12(16)17-5/h6-9H,1-5H3

InChIKey

REIZEQZILPXYKS-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

4-Methoxycarbonylphenylboronic acid pinacol ester can be used as a reagent:   
  • In Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with aryl halides to form C-C bonds.[1][2]     
  • For the synthesis of biphenyl derivatives by selective ortho C-H arylation of ketones using Rh catalyst.[3]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCV0083
MKCR1687
MKCL8224
MKBW4305V
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Bing Zhang et al.
Organic letters, 19(21), 5940-5943 (2017-10-20)
A general method for selective ortho C-H arylation of ketone, with boron reagent enabled by rhodium complexes with excellent yields, is developed. The transformation is characterized by the use of air-stable Rh catalyst, high monoarylation selectivity, and excellent yields of
Synthesis of ester-substituted dihydroacridine derivatives and their spectroscopic properties
Suzuki R, et al.
New. J. Chem., 40(3), 2920-2926 (2016)
Kelvin S L Chan et al.
Nature chemistry, 6(2), 146-150 (2014-01-24)
There have been numerous developments in C-H activation reactions in the past decade. Attracted by the ability to functionalize molecules directly at ostensibly unreactive C-H bonds, chemists have discovered reaction conditions that enable reactions of C(sp(2))-H and C(sp(3))-H bonds with

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