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Sigma-Aldrich

Methyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxylat

98%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H5N3O2
CAS-Nummer:
4928-88-5
Molekulargewicht:
127.10
MDL-Nummer:
MFCD00135989
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24877742
NACRES:
NA.22

Assay

98%

mp (Schmelzpunkt)

196-199 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)c1nc[nH]n1

InChI

1S/C4H5N3O2/c1-9-4(8)3-5-2-6-7-3/h2H,1H3,(H,5,6,7)

InChIKey

QMPFMODFBNEYJH-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate can be synthesized from 5-amino-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid via esterification with methanol. It is utilized as precursor for preparing the nucleoside analogue, Ribavirin. The crystal structure of methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate has been analyzed.

Anwendung

Methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate (1,2,4-Triazole-3-methylcarboxylate) may be used in the preparation of 1H-1,2,4-triazole-3-carbohydrazide.
It may also be used in the synthesis of the following nucleoside analogues:
  • 1-(2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta-[1,3]dioxol-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid methyl ester
  • methyl 4,6-O-benzylidene-2-(methyl 1H-1,2,4-triazol-1-yl-3-carboxylate)-2-deoxy-<SC>D</SC>-altrohexopyranoside
  • 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-(methyl 1H-1,2,4-triazol-1-yl-3-carboxylate)-2-deoxy-<SC>D</SC>-altro-hexitol

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Jong Hyun Cho et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(3), 1140-1148 (2006-02-03)
A practical and convenient methodology for the synthesis of chiral cyclopentenol derivative (+)-12a has been developed as the key intermediate that was utilized for the synthesis of biologically active carbocyclic nucleosides. The selective protection of allylic hydroxyl group followed by
Arthur Van Aerschot et al.
Antiviral chemistry & chemotherapy, 14(1), 23-30 (2003-06-07)
Current standard therapy for the treatment of chronic infections with hepatitis C virus consists of combination therapy with (pegylated) interferon-alpha and ribavirin. 1,5-Anhydrohexitol nucleoside analogues are constrained congeners known to mimic the ribonucleoside conformation. Within this series some analogues are
Methyl 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate.
Guo XH and Wang QX.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 61(10), o3217-o3218 (2005)
Dinuclear, Tetranuclear and Chain (MnII, CoII) Complexes of Multifunctional Hydrazone Ligands?Structural and Magnetic Studies.
Bettle PJ, et al.
European Journal of Inorganic Chemistry, 2011(32), 5036-5042 (2011)

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