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Sigma-Aldrich

(Trimethylsilyl)diazomethan -Lösung

2.0 M in diethyl ether

Synonym(e):

TMS-Diazomethanlösung, Diazomethyltrimethylsilan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3SiCHN2
CAS-Nummer:
18107-18-1
Molekulargewicht:
114.22
Beilstein:
1902903
MDL-Nummer:
MFCD00053946
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
24874613
NACRES:
NA.22

Konzentration

2.0 M in diethyl ether

Dichte

0.773 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[Si](C)(C)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C4H10N2Si/c1-7(2,3)4-6-5/h4H,1-3H3

InChIKey

ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Trimethylsilyldiazomethan gilt als nicht explosiver Ersatz für Diazomethan bei der Homologation von Carbonylderivaten, vor allem Ketonen, über Reaktionen wie die Tiffeneau-Demjanov-Umlagerung.

Anwendung

Reaktant für die Herstellung folgender Substanzen:
  • Makrolactam-Analoga des natürlichen Makrolid-Produkts (-)-A26771B mit verbesserter metabolischer Stabilität und antibakterieller Aktivität
  • Aigialomycin-D-Analoga als Proteinkinase-Inhibotoren zur Krebsbehandlung
  • Unnatürliche α-Aminosäurederivate mit Gem-Bisphosphonaten durch die Michael-Additionsreaktion
  • Mit 4-Methylumbelliferylhyaluronan versehene Disaccharide und Tetrasaccharides als potenzielle Hyaluronidase-Substrate
  • Stictamide A-C als Inhibitoren der Matrix-Metallopeptidase 12 (MMP12) mit Aktivität gegen die Invasion von Tumoren
  • Inhibitoren des Endothelin-konvertierenden Enzyms (ECE) WS 75624A und WS 75624B mit dem Ansatz der gekreuzten Methathese
  • Ent-Kauren-Derivate als antiinflammatorische Wirkstoffe
  • Desmosdumotin-C-Analoga als starke Antitumor-Wirkstoffe durch die Aktivierung des Spindel-Kontrollpunkts
  • Imidazo[2,1-b]benzothiazol-Derivate als potenzielle p53-Inhibitoren

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

08168

Timestrip Plus™ 8 °C

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Flam. Liq. 2 - STOT SE 1 Inhalation - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Lungs

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH019,EUH066

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-31.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-35 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A new, stable, and safe reagent for the homologation of ketones.
Hashimoto N
Tetrahedron Letters, 21(48), 4619-4622 (1980)
Y Park et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 49(3), 1158-1164 (2001-04-21)
Four different methods for methylating conjugated linoleic acid (CLA) were compared. The HCl/MeOH and BF(3)/MeOH methods were tested under different time and temperature combinations. Increasing temperature and/or incubation time for either method decreased the cis-9,trans-11 and trans-10,cis-12 isomers, but trans-9,trans-11/trans-10,trans-12
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Journal of chromatography. A, 1218(41), 7264-7274 (2011-09-13)
A novel three-step analytical method was developed which enables the simultaneous detection and identification of multifunctional oxygenated products resulting from the reaction of α-pinene with ozone. The method consists of the following steps: conversion of carbonyl groups to methyloximes using
Homologation reaction of ketones with diazo compounds.
Candeias N R
Chemical Reviews, 116(5), 2937-2981 (2016)
T J van 't Erve et al.
Environment international, 36(8), 835-842 (2010-04-14)
Diazomethane is a highly explosive and toxic gas routinely employed for the quantitative and clean derivatization of phenols. We investigated the commercially available trimethylsilyldiazomethane in the presence of diisopropylethylamine as a safe, non-explosive and less-toxic alternative using six phenolic polychlorinated
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