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Merck

510726

Sigma-Aldrich

2-Cyanobenzophenon

97%

Synonym(e):

2-Benzoylbenzonitril

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About This Item

Lineare Formel:
NCC6H4OCC6H5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
207.23
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

82-87 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ketone
nitrile
phenyl

SMILES String

O=C(c1ccccc1)c2ccccc2C#N

InChI

1S/C14H9NO/c15-10-12-8-4-5-9-13(12)14(16)11-6-2-1-3-7-11/h1-9H

InChIKey

XPBIJHFBORWDCM-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-Cyanobenzophenone, also known as 2-benzoylbenzonitrile, is a carbonyl-ene-nitrile compound.[1] Its crystal structure belongs to the monoclinic space group, P21/c.[2] 2-Cyanobenzophenone reacts with furan to form the corresponding adduct.[1] Its reduction under electrochemical condition led to the formation of 2-t-butylbenzophenone, 3-t-butyl-3-phenylphthalide and 6-t-butyl-3-phenylphthalide.[3]

Anwendung

2-Cyanobenzophenone (2-benzoylbenzonitrile) may be used in the preparation of 3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-ylidenamine.[4]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Copper-catalyzed Addition Reactions of Aromatics and Ketones to 2-Aza-2, 4-cyclopentadienone: Facile and Efficient Transformation of Carbonyl-ene-nitriles to 1 H-Pyrrolin-2 (5H)-ones.
Murai M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 73(22), 9174-9176 (2008)
An Efficient Synthesis of 3-Substituted 3H-Isobenzo-furan-1-ylidenamines by the Reaction of 2-Cyano-benzaldehydes with Organolithiums and Their Conversion into Isobenzofuran-1 (3H)-ones.
Kobayashi K, et al.
Heterocycles, 83(1), 99-99 (2011)
Structure of 2-cyanobenzophenone.
Preut H, et al.
Acta Crystallographica Section C, Crystal Structure Communications, 48(5), 938-940 (1992)
Electrochemical t-Butylation of Some Aromatic Ketones.
Kristensen LH and Lund H.
Acta Chemica Scandinavica. Series B, 33, 735-741 (1979)

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