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478695

Sigma-Aldrich

4-Brom-1H-imidazol

97%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C3H3BrN2
CAS-Nummer:
2302-25-2
Molekulargewicht:
146.97
MDL-Nummer:
MFCD00047021
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24871567
NACRES:
NA.22

Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

131-135 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

bromo

SMILES String

Brc1c[nH]cn1

InChI

1S/C3H3BrN2/c4-3-1-5-2-6-3/h1-2H,(H,5,6)

InChIKey

FHZALEJIENDROK-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

4-Bromo-1H-imidazole (4-Br-1H-Im) is a heterocyclic building block containing an imidazole ring. It crystallizes in the monoclinic space group P21/c.

Anwendung

4-Bromo-1H-imidazole may be used as a starting material to prepare 5(4)-bromo-4(5)-nitroimidazole.
It may be used in the synthesis of the following aminoimidazoles via palladium catalyzed amination:
  • N-(4-ethoxyphenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(3-phenoxyphenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(4-cyanophenyl)-1H-imidazol-4-amine
  • N-(pyridin-3-yl)-1H-imidazol-4-amine

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKBR1814V
MKBD7183V
MKBD7183
09907DJ
01528KH

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Palladium-catalyzed amination of unprotected five-membered heterocyclic bromides.
Su M, et al.
Organic Letters, 16(3), 832-835 (2014)
Efficient synthesis of DNA containing the guanine oxidation-nitration product 5-guanidino-4-nitroimidazole: Generation by a postsynthetic substitution reaction.
Neeley WL, et al.
Organic Letters, 6(2), 245-248 (2004)
Crystal structure of 4-bromo-1H-imidazole, at 200 K, C3H3BrN2.
Hosten EC and Betz R.
Zeitschrift fur Kristallographie, 230(1), 27-28 (2015)
Guokai Cui et al.
Chemistry, an Asian journal, 12(21), 2863-2872 (2017-08-26)
A new strategy involving the computer-assisted design of substituted imidazolate-based ionic liquids (ILs) through tuning the absorption enthalpy as well as the basicity of the ILs to improve SO

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