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Merck

473278

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-4-Oxo-2-azetidincarbonsäure

98%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H5NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
115.09
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D −46°, c = 1 in methanol

mp (Schmelzpunkt)

99-102 °C (lit.)

SMILES String

OC(=O)[C@@H]1CC(=O)N1

InChI

1S/C4H5NO3/c6-3-1-2(5-3)4(7)8/h2H,1H2,(H,5,6)(H,7,8)/t2-/m0/s1

InChIKey

YSPMLLKKKHCTBN-REOHCLBHSA-N

Allgemeine Beschreibung

The crystals of (S)-(-)-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid are orthorhombic and belongs to P212121 space group.

Anwendung

Important building block for the synthesis of NMDA receptor antagonists, 3-alkyl-L-aspartic acids, and orally active β-lactam inhibitors.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Structures of (S)-(-)-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid and 3-azetidinecarboxylic acid from powder synchrotron diffraction data.
Mora AJ, et al.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 62(4), 606-611 (2006)
Hanessian, S. et al.
Synlett, 33-33 (1992)
Baldwin, J.E. et al.
Tetrahedron, 51, 11581-11581 (1995)
P E Finke et al.
Journal of medicinal chemistry, 38(13), 2449-2462 (1995-06-23)
The stereospecific synthesis of several 4-[(4-carboxyphenyl)oxy]- 3,3-dialkyl-1-[[(1-phenylalkyl)-amino]carbonyl]azetidin-2-on es 3 is described in which the C-3 alkyl groups were varied from methyl to butyl as well as allyl, benzyl and methoxymethyl. The structure-activity relations for these compounds are discussed in terms

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