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Sigma-Aldrich

4-Methoxyphenylmagnesiumbromid -Lösung

0.5 M in THF

Synonym(e):

(4-Methoxyphenyl)magnesium bromide, 4-Anisylmagnesium bromide, p-Methoxyphenylmagnesium bromide, Bromo(4-methoxyphenyl)magnesium

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About This Item

Lineare Formel:
CH3OC6H4MgBr
CAS-Nummer:
13139-86-1
Molekulargewicht:
211.34
MDL-Nummer:
MFCD00013515
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24870649
NACRES:
NA.22

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

0.5 M in THF

bp

65-67 °C

Dichte

0.955 g/mL at 25 °C

SMILES String

COc1ccc([Mg]Br)cc1

InChI

1S/C7H7O.BrH.Mg/c1-8-7-5-3-2-4-6-7;;/h3-6H,1H3;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

JKXAZEXIOPFJSC-UHFFFAOYSA-M

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Anwendung

4-Methoxyphenylmagnesium bromide is a general Grignard reagent that can be used:
  • In the denickelation of porphyrins and to replace the metal center with magnesium.
  • To synthesize a tubulin polymerization inhibitor, 2-Amino-3,4,5-trimethoxybenzophenone.
  • In the total synthesis of (−)-centrolobine.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014,EUH018,EUH019

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-4.0 °F

Flammpunkt (°C)

-20 °C

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Two successive one-pot reactions leading to the expeditious synthesis of (−)-centrolobine.
Boulard L, et al.
Tetrahedron Letters, 45(35), 6603-6605 (2004)
Demetalation of Metal Porphyrins via Magnesium Porphyrins by Reaction with Grignard Reagents.
Murakami K, et al.
Chemistry?A European Journal , 19(28), 9123-9126 (2013)
2?Amino?3, 4, 5?Trimethoxybenzophenones as Potent Tubulin Polymerization Inhibitors.
Chuang H Y, et al.
ChemMedChem, 6(3), 450-456 (2011)
Ryosuke Koyama et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 28(11), 115492-115492 (2020-04-16)
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