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(+)-O,O′-Di-pivaloyl-D-weinsäure

Name: (+)-<I>O,O′</I>-Di-pivaloyl-<SC>D</SC>-weinsäure
Brand: ALDRICH

≥98.0%

Synonym(e):

(+)-DPTA

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About This Item

Lineare Formel:

[(CH₃)₃CCO₂CH(CO₂H)-]₂

CAS-Nummer:

76769-55-6

Molekulargewicht:

318.32

Beilstein:

6894779

MDL-Nummer:

MFCD00015634

UNSPSC-Code:

12352108

eCl@ss:

39021705

PubChem Substanz-ID:

57650180

NACRES:

NA.22

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Qualitätsniveau

100

Assay

≥98.0%

Optische Aktivität

[α]20/D +23.5±1°, c = 1.7% in dioxane

mp (Schmelzpunkt)

127-130 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)C(=O)O[C@@H]([C@H](OC(=O)C(C)(C)C)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C14H22O8/c1-13(2,3)11(19)21-7(9(15)16)8(10(17)18)22-12(20)14(4,5)6/h7-8H,1-6H3,(H,15,16)(H,17,18)/t7-,8-/m0/s1

InChIKey

UFHJEZDFEHUYCR-YUMQZZPRSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(+)-O,O′-Di-pivaloyl-D-tartaric acid is a chiral protonating agent (CPA).

Sonstige Hinweise

Reagens für die "Deracemisierung" von Carbonylverbindungen durch enantioselektive Protonierung von Enaminen oder Li-Enolaten ; Synthese von optisch aktiven α-Aminosäuren

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Enantioselective protonations: fundamental insights and new concepts.

Duhamel L, et al.

Tetrahedron Asymmetry, 15(23) (2004)

Deracemisation par protonation enantioselective.

L. Duhamel, J.-C. Plaquevent

Tetrahedron Letters, 2285-2285 (1977)

L. Duhamel

Bulletin de la Societe Chimique De France, II, 421-421 (1984)

Deracemization by enantioselective protonation. A new method for the enantiomeric enrichment of. alpha.-amino acids.

L. Duhamel, J.-C. Plaquevent

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Ligand exchange in asymmetric reactions of lithium enolates: application to the deracemization of a-aminoacids.

L. Duhamel et al.

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