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Jasmonsäuremethylester

95%

• Synonym(e): 3-Oxo-2-(2-pentenyl)-cyclopentanessigsäure-methylester, Methyl-3-oxo-2-(2-pentenyl)-cyclopentanacetat
• Lineare Formel: (O=)C₅H₆(CH₂CH=CHC₂H₅)CH₂CO₂CH₃
• CAS-Nummer: 39924-52-2
• Molekulargewicht: 224.30
• EG-Nummer: 254-705-5
• MDL-Nummer: MFCD00036656
• UNSPSC-Code: 12352100
• PubChem Substanz-ID: 24864478
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Assay: 95%
• Form: liquid
• Enthält: Synthetic α-tocopherol as stabilizer
• Brechungsindex: n20/D 1.474 (lit.)
• bp: 110 °C/0.2 mmHg (lit.)
• Löslichkeit: water: soluble 340 mg/L at 25 °C(lit.)
• Dichte: 1.03 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES String: CC\C=C\CC1C(CCC1=O)CC(=O)OC
• InChI: 1S/C13H20O3/c1-3-4-5-6-11-10(7-8-12(11)14)9-13(15)16-2/h4-5,10-11H,3,6-9H2,1-2H3/b5-4+
• InChIKey: GEWDNTWNSAZUDX-SNAWJCMRSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Methyljasmonat (MJ, MeJA) ist ein Methylester von Jasmonsäure (JA) und ein Pflanzenwachstumsregulator. Es ist eine flüchtige Aromaverbindung, die aus Blüten von Jasminum grandiflorum isoliert wird. Es spielt eine wichtige Rolle bei der Reaktion von Pflanzen auf Pathogene und Verletzungen.

Anwendung

Methyljasmonat (MJ, MeJA) eignet sich zur Kontrolle des Blauschimmelzerfalls in süßen Kirschen durch Penicillium expansum.

Methyljasmonat kann zu folgenden Zwecken eingesetzt werden:

• Als potenzielles Antikrebsmittel, das eine selektive zytotoxische Wirkung gegenüber Krebszellen aufweist.
• Zur Einleitung der Synthese von defensiven Proteinaseinhibitorproteinen in Pflanzenblättern.
• Als Auslöser zur Anreicherung des gesamten Anthocyaningehalts (TAC) in Radieschensprossen.
• Als Auslöser zur Einleitung der Biosynthese von trans-Resveratrol, einem Pflanzenphenol in Vitis vinifera cv. Negramaro-Zellkulturen
• Als Vermittler einer umfassenden Umprogrammierung/Ummodellierung des Pflanzentranskriptoms bei einer exogenen Behandlung an Blättern von Salvia sclarea.
• Als Modulator der Expression von Chalconsynthase (Chs) und prolinreichem Zallwandprotein (PRP), zwei wundresponsiven Genen in Sojabohnen-Suspensionskulturen.
• Als Ausgangsmaterial bei der Synthese von [¹³C^,2H₃]-MeJA, einem internen Standard, der zur quantitativen Bestimmung von MeJA in Pflanzengewebe eingesetzt wird.
• Als Testverbindung bei der Anwendung von reduziertem Graphen-Oxid-Poly(safarin T)-Film auf einer Glaskohlenstoff-Elektrode (rGO-PST/GCE) bei der elektrochemischen Bestimmung von MeJA in ätherischem Jasminöl.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): >235.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): > 113 °C - closed cup