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Merck

388432

Sigma-Aldrich

2-Aminomethyl-18-crown-6

95%

Synonym(e):

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan-2-methanamin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H27NO6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
293.36
Beilstein:
4184588
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.479 (lit.)

bp

135 °C/0.08 mmHg (lit.)

Dichte

1.126 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

NCC1COCCOCCOCCOCCOCCO1

InChI

1S/C13H27NO6/c14-11-13-12-19-8-7-17-4-3-15-1-2-16-5-6-18-9-10-20-13/h13H,1-12,14H2

InChIKey

BJUGHLWDFGGTGJ-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

2-Aminomethyl-18-crown-6 (AM-18-C-6) can be used to prepare:
  • AM-18-C-6 bonded Merrifield peptide resin, which is used to study the absorption and the isotopic effect of magnesium.[1]
  • Schiff base of gossypol with aminomethyl crown ether for complexation of monovalent cations.[2]
  • Crown tagged triarylphosphine by reacting with triphenylphosphine carboxylic acid. These tagged triarylphosphine reagents are used in Mitsunobu and Heck reactions for the removal of phosphine derived by-products.[3]
  • 1,16-hexadecanoyl-bis-(2-aminomethyl)-18-crown-6 (bola A-16), which is utilized as a vesicular carrier in a drug delivery system.[4]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A new crown ether as vesicular carrier for 5-fluoruracil: synthesis, characterization and drug delivery evaluation
Muzzalupo R, et al.
Colloids and Surfaces. B, Biointerfaces, 58(2), 197-202 (2007)
The Schiff base of gossypol with 2-(aminomethyl)-18-crown-6 complexes and H+, Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+ cations studied by ESI MS, 1H NMR, FT-IR and PM5 semiempirical methods
Przybylski P, et al.
Journal of Molecular Structure, 699(1-3), 65-77 (2004)
Synthesis and application of crown ether tagged triarylphosphines
Jackson, Toby and Routledge, Anne
Tetrahedron Letters, 44(6), 1305-1307 (2003)
Adsorption and isotope effects by ion exchange with aqueous-2-aminomethyl-18-crown-6 bonded Merrifield resin
Kim DW, et al.
Journal of Colloid and Interface Science, 254(1), 190-194 (2002)

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