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Merck

375233

Sigma-Aldrich

Dimethyl-3-methylglutarat

99%

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About This Item

Lineare Formel:
CH3CH(CH2CO2CH3)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
174.19
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.425 (lit.)

bp

110 °C/19 mmHg (lit.)

Dichte

1.052 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)CC(C)CC(=O)OC

InChI

1S/C8H14O4/c1-6(4-7(9)11-2)5-8(10)12-3/h6H,4-5H2,1-3H3

InChIKey

YIJLMTNDXYVGPQ-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Dimethyl 3-methylglutarate is an ester. It participates in the synthesis of (R,Z)- muscenone, a valuable perfume ingredient.

Anwendung

Building block for chemoenzymatic asymmetric synthesis.
Dimethyl 3-methylglutarate may be used in the synthesis of (R)- and (S)-4-amino-3-methylbutanoic acids, via initial enantioselective hydrolysis with pig liver esterase. It may be used in the preparation of optically active form of verrucarinic acid derivative. It may be used as building block for chemoenzymatic asymmetric synthesis.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

206.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

97.00 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

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Synthesis of Verrucarin A and 3a-Hydroxyverrucarin A from Verrucarol and Diacetoxyscripenol (Anguidine). 39th Communication on Verrucarins and Roridins.
Mohr P, et al.
Helvetica Chimica Acta, 65(5), 1412-1417 (1982)
An efficient route to the musk odorant (< i> R</i>,< i> Z</i>)-5-muscenone via base-metal-catalysis.
Lehr K and Furstner A.
Tetrahedron, 68(37), 7695-7700 (2012)
Tetrahedron, 44, 1477-1477 (1988)
Chemoenzymatic synthesis of (R)-and (S)-4-amino-3-methylbutanoic acids.
Andruszkiewicz R, et al.
Synthetic Communications, 20, 159-166 (1990)

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