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Sigma-Aldrich

Chlormalonsäure-dimethylester

94%

Synonym(e):

1,3-Dimethyl 2-chloropropanedioate, 2-Chloro-malonic acid dimethyl ester, Chloropropanedioic acid dimethyl ester, Dimethyl α-chloromalonate, Dimethyl 2-chloromalonate, Dimethyl 2-chloropropanedioate

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About This Item

Lineare Formel:
ClCH(COOCH3)2
CAS-Nummer:
28868-76-0
Molekulargewicht:
166.56
Beilstein:
1768415
EG-Nummer:
249-275-0
MDL-Nummer:
MFCD00042837
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24863315
NACRES:
NA.22

Assay

94%

Form

liquid

Verunreinigungen

4-5% dimethyl dichloromalonate

Brechungsindex

n20/D 1.437 (lit.)

bp

105-106 °C/19 mmHg (lit.)

Dichte

1.305 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)C(Cl)C(=O)OC

InChI

1S/C5H7ClO4/c1-9-4(7)3(6)5(8)10-2/h3H,1-2H3

InChIKey

LNBQBURECUEBKZ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Dimethyl chloromalonate (dimethyl 2-chloromalonate) is a dialkyl 2-substituted malonate. Carbanions of dimethyl chloromalonate are reported to react with naphthoquinone derivatives, via vicarious nucleophilic substitution or oxidative nucleophilic substitution of hydrogen processes. Dimethyl chloromalonate is reported to react with hydroquinone and monosubstituted hydroquinones to afford 2-oxido-benzo[b]furan derivatives. Synthesis of dimethyl 2-chloromalonate, via chlorination of dimethyl malonate has been reported.

Anwendung

Dimethyl chloromalonate is suitable for use in the synthesis of 4,5,6-trichloropyrimidine. It may be used in the stereoselective synthesis of highly functionalized nitrocyclopropanes. It may be used in one-pot synthesis of tetra-alkoxycarbonylallylidenetriphenylphosphoranes.

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

224.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

107 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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New one-pot synthesis of tetra-alkoxycarbonylallylidenetriphenylphosphoranes.
Yavari I and Baharfar R.
Tetrahedron Letters, 39(9), 1051-1054 (1998)
An Efficient and Practical Synthesis of Dimethyl 2-chloromalonate.
Babu GR, et al.
Der Pharma Chemica, 3(6) (2011)
The reaction of hydroquinone and monosubstituted hydroquinones with dimethyl chloromalonate.
Renfrew AH, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2382-2386 (1979)
Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) in 1, 4-naphthoquinone derivatives-competition between VNS and vinylic nucleophilic substitution (SN V).
Ma?kosza M and Nizamov S.
Tetrahedron, 57(47), 9615-9621 (2001)
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