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Sigma-Aldrich

Dimethylzink -Lösung

2.0 M in toluene

Synonym(e):

Dimethylzinc

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2Zn
CAS-Nummer:
544-97-8
Molekulargewicht:
95.46
Beilstein:
3587195
MDL-Nummer:
MFCD00014854
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24862428
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Konzentration

2.0 M in toluene

Dichte

0.931 g/mL at 25 °C

SMILES String

C[Zn]C

InChI

1S/2CH3.Zn/h2*1H3;

InChIKey

AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Dimethylzinc can be used as:
  • A catalyst with nickel for the stereoselective C−2 alkenylation and dialkenylation of pyridine derivatives by alkynes to give monoalkenylation products.
  • A reagent with aldehydes and 2-methoxyaniline for the enantioselective synthesis of alkyl and aralkyl secondary amines via one-pot three-component coupling reaction in the presence of zirconium tetraisopropoxide.
  • A methylating reagent for the methylation of fluoroalkylated pyruvates in the presence of a copper/chiral diphosphine catalyst.
  • An activator for radical trifluoromethylation of silyl enol ethers leading to α-trifluoromethyl ketones.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system

Lagerklassenschlüssel

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers by activation with dialkylzinc.
Mikami K, et al.
Organic Letters, 8(21), 4671-4673 (2006)
Koichi Mikami et al.
Organic letters, 8(21), 4671-4673 (2006-10-06)
[reaction: see text] The radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers gave alpha-CF(3) ketones in good yields with wide scope of the ketonic substrates including acyclic ketones and cyclopentanone. The use of dialkylzinc to activate the silyl enol ethers is
A strategy for C-H activation of pyridines: direct C-2 selective alkenylation of pyridines by Nickel/Lewis Acid catalysis.
Nakao Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(8), 2448-2449 (2008)
Three-component catalytic asymmetric synthesis of aliphatic amines.
Porter JR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(42), 10409-10410 (2001)
Copper-catalyzed asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates with dimethylzinc.
Aikawa K, et al.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 14(1), 576-582 (2018)

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