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Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylendiamin

97%

Synonym(e):

(1R,2R)-(+)-1,2-Diamino-1,2-diphenyl-ethan

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About This Item

Lineare Formel:
[C6H5CH(NH2)-]2
CAS-Nummer:
35132-20-8
Molekulargewicht:
212.29
Beilstein:
2369988
MDL-Nummer:
MFCD00082769
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
24862410
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Optische Aktivität

[α]20/D +102°, c = 1 in ethanol

Optische Reinheit

ee: 99% (GLC)

mp (Schmelzpunkt)

79-83 °C (lit.)

SMILES String

N[C@@H]([C@H](N)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m1/s1

InChIKey

PONXTPCRRASWKW-ZIAGYGMSSA-N

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Anwendung

General applications:
  • (1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine (DPEN) is one of the widely used chiral auxiliary and ligand in the synthesis of asymmetric catalysts such as BINAP/diamine-Ru complexes for the stereoselective hydrogenation of ketones.
  • It can be used in the preparation of monosulfonyl DPEN-salt to catalyze Michael addition of various ketones to maleimides.
  • DPEN-derived chiral triazolium salts can be used to catalyze enantioselective intramolecular Stetter reaction and oxodiene Diels-Alder reaction.
  • Zinc acetate complexes of DPEDA-derived ligands can also be used to catalyze hydrosilylation of imines.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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trans?[RuCl2 (phosphane) 2 (1, 2?diamine)] and Chiral trans?[RuCl2 (diphosphane)(1, 2?diamine)]: Shelf?Stable Precatalysts for the Rapid, Productive, and Stereoselective Hydrogenation of Ketones.
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Angewandte Chemie (International Edition in English), 37(12), 1703-1707 (1998)
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