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Merck

324345

Sigma-Aldrich

4-Nitro-1,8-naphthalinsäureanhydrid

95%

Synonym(e):

4-Nitro-naphthalin-1,8-dicarbonsäure-anhydrid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H5NO5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
243.17
Beilstein:
237909
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.23

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Qualitätsniveau

Assay

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mp (Schmelzpunkt)

226-229 °C (lit.)

SMILES String

[O-][N+](=O)c1ccc2C(=O)OC(=O)c3cccc1c23

InChI

1S/C12H5NO5/c14-11-7-3-1-2-6-9(13(16)17)5-4-8(10(6)7)12(15)18-11/h1-5H

InChIKey

LKOZHLXUWUBRDK-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Nitro-1,8-naphthalic anhydride is a yellow crystalline nitrocompound widely used in the field of dye synthesis and cellular imaging.

Anwendung

4-Nitro-1,8-naphthalic anhydride can be used:
  • As a precursor to synthesize N-phenyl-amino-1,8-naphthalimide based fluorescent chemosensor to detect nitro-antibiotics at ppb level.[1]
  • As a building block to synthesize shape memory polymers due to its ability to undergo Diels-Alder reaction
  • As a fluorochrome substrate for nitrogen reductase for noninvasive hypoxia imaging in cancer detection.[2]
  • As a precursor to synthesize amphiphilic naphthalimide dyes with good color brilliancy.[3]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Results in Chemistry, 4, 100546-100546 (2022)
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