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Merck

301566

Sigma-Aldrich

2,2,3,3-Tetramethylcyclopropancarbonsäure

99%

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)4C3HCO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
142.20
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

mp (Schmelzpunkt)

120-121 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

SMILES String

CC1(C)C(C(O)=O)C1(C)C

InChI

1S/C8H14O2/c1-7(2)5(6(9)10)8(7,3)4/h5H,1-4H3,(H,9,10)

InChIKey

SFHVXKNMCGSLAR-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid is an inactive cyclopropyl analog of valproic acid (major antiepileptic drug).[1] Inhibition of histone deacetylases and tumor cells cytotoxicities of 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid was studied.[2]

Anwendung

2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid was used as a starting material for the synthesis of central nervous system-active compounds.[1]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Preparation of tetramethylcyclopropanecarboxylic-14C acid and insecticidal terallethrin-14C from it.
A Yoshitake et al.
Radioisotopes, 30(8), 452-454 (1981-08-01)
Sara Eyal et al.
Biochemical pharmacology, 69(10), 1501-1508 (2005-04-29)
The tumor cells toxicity of the antiepileptic drug valproic acid (VPA) has been associated with the inhibition of histone deacetylases (HDACs). We have assessed, in comparison to VPA, the HDACs inhibition and tumor cells cytotoxicities of CNS-active VPA's constitutional isomers
Neta Pessah et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(8), 2233-2242 (2009-03-20)
2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (TMCA, 4) is a cyclic analogue of the antiepileptic drug (AED) valproic acid (VPA) (1). alpha-F, alpha-Cl, alpha-Br, and alpha-methyl derivatives of 4 and their amides were synthesized and tested in rodent models for anticonvulsant potency and AED-induced
Tawfeeq Shekh-Ahmad et al.
Epilepsy research, 98(2-3), 238-246 (2011-11-08)
Valproic acid (VPA) is a major antiepileptic drug (AED) that is less potent than other AEDs. 2,2,3,3-Tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (TMCA) is an inactive cyclopropyl analogue of VPA that serves as a starting material for the synthesis of CNS-active compounds. New conjugation

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