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Sigma-Aldrich

1,4-Benzodioxan-6-carboxaldehyd

98%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H8O3
CAS-Nummer:
29668-44-8
Molekulargewicht:
164.16
EG-Nummer:
249-763-3
MDL-Nummer:
MFCD00010092
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24856027
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

solid

bp

105 °C/15 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

50-52 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

aldehyde

SMILES String

[H]C(=O)c1ccc2OCCOc2c1

InChI

1S/C9H8O3/c10-6-7-1-2-8-9(5-7)12-4-3-11-8/h1-2,5-6H,3-4H2

InChIKey

CWKXDPPQCVWXAG-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

1,4-Benzodioxan-6-carboxaldehyde has been used:
  • as building block in the synthesis of tetrahydroisoquinolinones[1]
  • in the preparation of benzofuran analog, a potential inhibitor of CAMP-specific phosphodiesterase type IV[2]
  • in the synthesis of (5Z)-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxan-6-ylmethylene)-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one[3]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
16707CI
15611LQ
14128JG
12924MI
09613KZ

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Structure-activity relationships involving the catechol subunit of rolipram.
Stafford JA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 4(15), 1855-1860 (1994)
Khadidja Bourahla et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 16(9), 7377-7390 (2011-09-01)
A practical protocol for the preparation of (5Z)-2-alkylthio-5-arylmethylene-1-methyl-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one derivatives is reported. The new compounds were obtained in good yield and stereoselectivity in two steps, namely a solvent-free Knoevenagel condensation under microwave irradiation, followed by an S-alkylation reaction with various halogenoalkanes.
M Lebl
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 9(9), 1305-1310 (1999-05-26)
A new technique for high throughput solid phase synthesis using the centrifuge based liquid removal from readily available standard microtiterplates is described. This technique eliminates the filtration step and is therefore applicable to simultaneous processing of an unlimited number of

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