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Sigma-Aldrich

tert.-Butylisocyanid

98%

Synonym(e):

1,1-Dimethylethyl isocyanide, 1-tert-Butylisonitrile, 2-Isocyano-2-methylpropane, t-Butylisonitrile, tert-Butylisonitrile

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3CNC
CAS-Nummer:
7188-38-7
Molekulargewicht:
83.13
Beilstein:
1903156
EG-Nummer:
230-553-5
MDL-Nummer:
MFCD00000002
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24855763
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.376 (lit.)

bp

91 °C (lit.)

Dichte

0.735 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)[N+]#[C-]

InChI

1S/C5H9N/c1-5(2,3)6-4/h1-3H3

InChIKey

FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Carbon dative bond formation by tert-butyl isocyanide on the germanium (100) surface has been reported. It also forms complexes with metals and inserts into metal-carbon bonds to form iminoacyls.

Anwendung

tert-Butyl isocyanide was used in the synthesis of coumarines, 4H-chromenes and isoxazolines. It was also used to trap 2-cyclopropylidene-1,3-diones.

Piktogramme

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H225,H330

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

28.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-2 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), (13)(13), 1710-1720 (2008-03-21)
Single-crystal structural characterizations confirm the existence of the unusual 1 : 4 copper(I) halide : unidentate ligand adducts [Cu(CNt-Bu)4]X for X = Cl, Br (two forms), I (the chloride and one form of the bromide being solvated) with crystal packing
Habib Nasri et al.
Inorganic chemistry, 43(9), 2932-2942 (2004-04-27)
The addition of the strongly pi-bonding ligands CO or tert-butyl isocyanide to the low-spin five-coordinate iron(II) nitrite species [Fe(TpivPP)(NO2)]- (TpivPP = picket fence porphyrin) gives two new six-coordinate species [Fe(TpivPP)(NO2)(CO)]- and [Fe(TpivPP)(NO2)(t-BuNC)]-. These species have been characterized by single-crystal structure
Synthesis of coumarines and 4H-chromenes through the reaction of tert-butyl isocyanide and dialkyl acetylenedicarboxylates in presence of 2-hydroxybenzaldehydes.
Yavari I, et al.
Synthesis, 5, 679-682 (2004)
D Bandyopadhyay et al.
Biochemistry, 35(5), 1500-1505 (1996-02-06)
The kinetics of tert-butyl isocyanide binding to the heme protein horseradish peroxidase (HRP) at 22 degrees C was examined on all time scales, from minutes to picoseconds, in aqueous borate buffer at pH 9.08. Unlike myoglobin (Mb) or hemoglobin, HRP
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 189-189 (1987)
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