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253340

Sigma-Aldrich

3-Chinuclidinol

99%

Synonym(e):

1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol, 3-Hydroxy-chinuclidin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H13NO
CAS-Nummer:
1619-34-7
Molekulargewicht:
127.18
Beilstein:
80122
EG-Nummer:
216-578-4
MDL-Nummer:
MFCD00151326
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24855306
NACRES:
NA.22
Assay:
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Qualitätsniveau

100

Assay

99%

mp (Schmelzpunkt)

220-223 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

hydroxyl

SMILES String

OC1CN2CC[C@H]1CC2

InChI

1S/C7H13NO/c9-7-5-8-3-1-6(7)2-4-8/h6-7,9H,1-5H2

InChIKey

IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(R)-3-Quinuclidinol is a valuable compound for the production of various pharmaceuticals[1].

Anwendung

Synthon for the preparation of cholinergic receptor ligands[2][3] and anesthetics.[4] Catalyst for condensation of methyl vinyl ketone with aldehydes.[5]

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCW9340
MKCW3920
MKCV3532
MKCV3493
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Wen-Xia Zhang et al.
Organic letters, 15(19), 4917-4919 (2013-09-21)
A new keto reductase (ArQR), identified from Agrobacterium radiobacter ECU2556, can efficiently reduce 3-quinuclidinone in excellent enantioselectivity and high space-time yield for the synthesis of (R)-3-quinuclidinol, a chiral building block of many antimuscarinic agents. This is the first time that
Selective Cleavage of ?-Keto and Vinylogous ?-Keto Esters by 3-Quinuclidinol.
Parish EJ, et al.
Synthetic Communications, 5(5), 341-345 (1975)
V I Cohen et al.
Journal of medicinal chemistry, 34(10), 2989-2993 (1991-10-01)
Seven analogues of 3-quinuclidinyl benzilate (QNB) in which one phenyl ring was replaced by an alkoxyalkyl moiety were synthesized and their affinities for the muscarinic cholinergic receptor determined. An oxygen in the beta-position of the moiety was not well-tolerated. By
Tetrahedron Letters, 31, 4509-4509 (1990)
Khim.-Farm. Zh., 26, 12-12 (1992)
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