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Merck

251259

Sigma-Aldrich

Thionylbromid

97%

Synonym(e):

Dibromo sulfoxide, Sulfur bromide oxide (SOBr2)

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About This Item

Lineare Formel:
SOBr2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
207.87
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Dampfdruck

10 mmHg ( 31 °C)

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.675 (lit.)

bp

48 °C/20 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−52 °C (lit.)

Dichte

2.683 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

BrS(Br)=O

InChI

1S/Br2OS/c1-4(2)3

InChIKey

HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Thionyl bromide (SOBr2) can be used as a brominating agent in organic synthesis for the bromination of alcohols, carboxylic acids, alkenes, and ketones.[1]
SoBr2 can be used in the synthesis of:      
  • ortho


  • -Bromoanilides by bromination of ortho C-H bonds of the aryhydroxylamines.[2]      
  • β-Amino bromides from β-aminoalcohols in the presence of DMF as a solvent.[3]      
  • 4,8-Dibromobenzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole from 1,2,4,5-tetraaminobenzene tetrahydrobromide.[4]

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Thionyl bromide
Ho TL, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2006)
Palladium-catalyzed alpha-arylation of aldehydes with bromo- and chloroarenes catalyzed by [{Pd(allyl)Cl}2] and dppf or Q-phos.
Giang D Vo et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(11), 2127-2130 (2008-02-09)
Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
Du Yuanbo, et al.
Tetrahedron Letters, 72, 153074-153074 (2021)
Efficient synthesis of beta-amino bromides
Nagle AS, et al.
Tetrahedron Letters, 41(17), 3011-3014 (2000)
Julie T Daniels et al.
The American journal of pathology, 163(5), 2043-2052 (2003-10-28)
Excessive cell-mediated tissue contraction after injury can lead to morbid contractile scarring in the body. In the eye this can cause blindness because of posterior capsule opacification, proliferative vitroretinopathy, failure of glaucoma filtration surgery, and corneal haze. During repair, transforming

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