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Sigma-Aldrich

Dimethylmaleat

96%

Synonym(e):

(2Z)-2-Butendisäure-dimethylester, (Z)-2-Butendisäure-dimethylester, (Z)-Dimethyl-2-butendioat, Dimethyl(Z)-but-2-endioat

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About This Item

Lineare Formel:
CH3OCOCH=CHCOOCH3
CAS-Nummer:
624-48-6
Molekulargewicht:
144.13
Beilstein:
471705
EG-Nummer:
210-848-5
MDL-Nummer:
MFCD00008459
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24854145
NACRES:
NA.22

Assay

96%

Form

liquid

Verunreinigungen

≤4% dimethyl fumarate

Brechungsindex

n20/D 1.441 (lit.)

bp

204-205 °C (lit.)

Löslichkeit

water: soluble 77.9 g/L at 20 °C

Dichte

1.152 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

[H]\C(=C(/[H])C(=O)OC)C(=O)OC

InChI

1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3-

InChIKey

LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Dimethylmaleat ist ein Dienophil, das als chemisches Zwischenprodukt zur Synthese von Dienen, Kunststoffen und Copolymeren verwendet wird.

Dimethylmaleat (DMM) ist ein reaktives Dienophil und geht eine durch Ultraschallbestrahlung geförderte eine Diels-Alder-Reaktion mit substituierten Furanen ein. Die mesoporöse, siliciumhaltige SBA-15-unterstützte Cu-katalysierte Gasphasen-Hydrogenolyse von DMM zu 1,4-Butandiol (BDO) wurde nachgewiesen. Berichten zufolge beschleunigt Aluminiumchlorid die Diels-Alder-Reaktion von DMM und Anthracen. DMM kann durch die Veresterung von Maleinsäureanhydrid mit Schwefelsäure und Methanol synthetisiert werden.

Anwendung

  • Dissoziation von boviner 6S-Procarboxypeptidase A durch reversible Kondensation mit 2,3-Dimethylmaleinsäureanhydrid: Anwendung zur teilweisen Charakterisierung der Untereinheit III: Diese Studie untersucht die Dissoziation von boviner Procarboxypeptidase A unter Verwendung von 2,3-Dimethylmaleinsäureanhydrid und hebt dessen Anwendungen bei der teilweisen Charakterisierung von Enzym-Untereinheiten hervor. Die Forschung zeigt das Potenzial von Dimethylmaleat-Derivaten in Studien zur Proteinchemie und Enzymstruktur (Puigserver und Desnuelle, 1975).

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Dermal - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system, Skin

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

203.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

95 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Organic & biomolecular chemistry, 5(9), 1343-1346 (2007-04-28)
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Michele Di Foggia et al.
International journal of biological macromolecules, 167, 620-632 (2020-12-07)
Many restoring formulations for damaged hair keratin have been developed. Some patents claim that the hair repair occurs through the reconstruction of disulfide bridges of keratin, through α,β-unsaturated Michael acceptors, such as shikimic acid and bis-aminopropyl diglycol dimaleate. To gain
Preparation of Cu/SBA-15 catalysts by different methods for the hydrogenolysis of dimethyl maleate to 1, 4-butanediol.
Chen L-F, et al.
Applied Catalysis A: General, 356(2), 129-136 (2009)
Gaëtan Assemat et al.
Forensic science international, 279, 88-95 (2017-08-31)
Forty one samples of herbal spices intended to be introduced into the European market and seized by the French customs were analysed with high-field
Kinetics of Diels-Alder reactions in critical binary solutions
Yin H, et al.
Journal of Molecular Liquids, 216, 704-709 (2016)
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Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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