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Sigma-Aldrich

Di-(N-succinimidyl)-carbonat

≥95%, for peptide synthesis

Synonym(e):

N-Succinimidyl-carbonat, DSC

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H8N2O7
CAS-Nummer:
74124-79-1
Molekulargewicht:
256.17
Beilstein:
1499137
EG-Nummer:
277-730-3
MDL-Nummer:
MFCD00009767
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
24853526
NACRES:
NA.22

product name

Di-(N-succinimidyl)-carbonat, ≥95%

Assay

≥95%

Form

powder or crystals

Eignung der Reaktion

reaction type: Carbonylations

mp (Schmelzpunkt)

190 °C (dec.) (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

InChIKey

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Di-(N,N′-succinimidyl)-carbonat wird für die HPLC-Bestimmung von Aminoverbindungen verwendet.

Anwendung

Di-(N,N′-succinimidyl)-carbonat hat folgende Anwendungen:
  • Als aktivierendes Reagenz für die reaktive Musterbildung von Polymerbürsten, um primäre Amine durch Post-Funktionalisierung zu binden.
  • Als Alkoxycarbonyl-Reagenz für eine Vielzahl von primären und sterisch gehinderten sekundären Alkoholen, womit wiederum die Synthese von verschiedenen strukturell vielfältigen Carbamaten ermöglicht wird.
  • Als Kopplungsreagenz für die Synthese von Thiophospholipiden, die häufig bei der Verankerung von Biomembranen an Goldoberflächen zum Einsatz kommt.
Es kann auch zur Herstellung eines heterobifunktionellen, spaltbaren Linkers für SVEC (Succinimidyl 2-(vinylsulfonyl)ethylcarbonat) und Thiol-modifizierte DNA eingesetzt werden.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Reactive patterning via post-functionalization of polymer brushes utilizing disuccinimidyl carbonate activation to couple primary amines
Diamanti S, et al.
Polymer, 49(17), 3770-3779 (2008)
N, N?-Disuccinimidyl Carbonate: A Useful Reagent for Alkoxycarbonylation of Amines
Ghosh KA, et al.
Tetrahedron Letters, 33(20), 2781-2781 (1992)
Chang-Juan Tao et al.
Radiotherapy and oncology : journal of the European Society for Therapeutic Radiology and Oncology, 115(3), 407-411 (2015-05-31)
To assess whether consensus guideline-based atlas-based auto-segmentation (ABAS) reduces interobserver variation and improves dosimetric parameter consistency for organs at risk (OARs) in nasopharyngeal carcinoma (NPC). Eight radiation oncologists from 8 institutes contoured 20 OARs on planning CT images of 16
N,N?-Disuccinimidyl carbonate as a coupling agent in the synthesis of thiophospholipids used for anchoring biomembranes to gold surfaces
Boden N, et al.
Tetrahedron, 54(38), 11537-11548 (1998)
Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)
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