D80002

N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid

99%

• Synonym(e): DCC
• Lineare Formel: C₆H₁₁N=C=NC₆H₁₁
• CAS-Nummer: 538-75-0
• Molekulargewicht: 206.33
• Beilstein: 610662
• EG-Nummer: 208-704-1
• MDL-Nummer: MFCD00011659
• UNSPSC-Code: 12352111
• PubChem Substanz-ID: 24894174
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 99%
• Form: solid
• Eignung der Reaktion: reaction type: Coupling Reactions
• bp: 122-124 °C/6 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 34-35 °C (lit.)
• SMILES String: C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2
• InChI: 1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2
• InChIKey: QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... EPHX2(2053) ; mouse ... Ephx2(13850)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

DCC ist die Abkürzung für N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid. Es wird in der Peptidsynthese zur Aktivierung der Carboxylgruppe eingesetzt. Die Struktur von DCC wird anhand von IR- und Raman-Spektraldaten untersucht. DCC vermittelt die Veresterung von Poly(vinylalkohol) mit freier Lävulinsäure unter Bildung von Poly(vinylalkohol-co-vinyl-lävulinat).

Anwendung

Carboxygruppen-aktivierendes Reagenz für die Peptidsynthese.

DCC kann verwendet werden, um die Veresterung von
7-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-ol mit Propiolsäure unter Bildung von 7-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-yl-propynoat zu fördern.
Es kann auch zur Synthetisierung folgender Substanzen verwendet werden:

• 1,3-Thiazetinderivate über [2+2]-Cycloaddition mit 2-Phenylethenyl- und 2-(4-Nitrophenyl)ethenylisothiocyanaten.
• 1,3,5-Oxadiazin-4-thionen über [4+2]-Cycloaddition mit Benzoylisothiocyanaten.
• Sterisch gehinderten 1,3,4-Oxadiazolderivaten durch Reaktion mit (N-Isocyanimino)triphenylphosphoran in Gegenwart von aromatischen (oder heteroaromatischen) Carbonsäuren.

DCC wird bei der Herstellung von Titanat-Nanoröhrchen-Phthalocyanin(TiONts-Pc)-Nanohybriden und 7-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)hepta-2,4-diyn-1-yl-propynoat verwendet.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H311,H317,H318
• P-Sätze: P261 - P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 235.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 113 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges