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(S)-(−)-Perillylalkohol

96%

• Synonym(e): p-Mentha-1,8-dien-7-ol
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₆O
• CAS-Nummer: 18457-55-1
• Molekulargewicht: 152.23
• MDL-Nummer: MFCD00062995
• UNSPSC-Code: 12352002
• PubChem Substanz-ID: 24853064
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: 96%
• Form: liquid
• Optische Aktivität: [α]22/D −88°, c = 1 in methanol
• Brechungsindex: n20/D 1.501 (lit.)
• bp: 119-121 °C/11 mmHg (lit.)
• Dichte: 0.96 g/mL at 25 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: hydroxyl
• SMILES String: CC(=C)[C@H]1CCC(CO)=CC1
• InChI: 1S/C10H16O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3,10-11H,1,4-7H2,2H3/t10-/m1/s1
• InChIKey: NDTYTMIUWGWIMO-SNVBAGLBSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

(S)-(-)-Perillylalkohol ist eine Monoterpenoidverbindung, die in ätherischen Ölen von Kirschen, Lavendel und Spearmint vorkommen.[1] Er weist potenziell eine Antikrebswirkung auf.[2]

Anwendung

(S)-(−)-Perillylalkohol (POH oder 4-isopropylcyclohexanmethanol) kann als Ausgangsstoff bei der Synthese der folgenden Derivate verwendet werden:

• Perillylalkohol-Neoglykosidderivate als potenzielle Antikrebswirkstoffe;[3]   
• Amino-modifizierte Derivate von (S)-Perillylalkohol als stark wachstumshemmende Wirkstoffe;[4]        
• Perillaldehyd-8,9-epoxid, ein Derivat der Klasse der para-Menthane, als In-vivo-Antitumorwirkstoff.[5]

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 230.0 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 110 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter