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Sigma-Aldrich

3-Bromtoluol

98%

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About This Item

Lineare Formel:
CH3C6H4Br
CAS-Nummer:
591-17-3
Molekulargewicht:
171.03
Beilstein:
1903633
EG-Nummer:
209-702-3
MDL-Nummer:
MFCD00000085
UNSPSC-Code:
12352100
eCl@ss:
39060138
PubChem Substanz-ID:
24850201
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.552 (lit.)

bp

183.7 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−40 °C (lit.)

Dichte

1.41 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

Cc1cccc(Br)c1

InChI

1S/C7H7Br/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5H,1H3

InChIKey

WJIFKOVZNJTSGO-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3-Bromotoluene is an electron-rich aryl bromide. It participates in the Heck reaction. 3-Bromotoluene undergoes palladium-catalyzed cyanation reaction in the presence of K4[Fe(CN)6] as the cyanide surrogate. It undergoes palladium-catalysed reaction with alkynyltriarylborates to yield trisubstituted alkenylboranes.

Anwendung

3-Bromotoluene was used in the precise determination of bromine isotope ratio in organic compounds by MC-ICPMS ( Multicollector-Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometer).

Piktogramme

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

140.0 °F

Flammpunkt (°C)

60 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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High precision determination of bromine isotope ratio by GC-MC-ICPMS.
Gelman F and Halicz L.
International Journal of Mass Spectrometry, 289(2), 167-169 (2010)
Naoki Ishida et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (42)(42), 4381-4383 (2007-10-25)
The palladium-catalysed reaction of alkynyltriarylborates with aryl halides afforded trisubstituted alkenylboranes, in which two different aryl groups were installed across the carbon-carbon double bond in a cis arrangement.
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Fall Y, et al.
Tetrahedron Letters, 48(20), 3579-3581 (2007)
Efficient cyanation of aryl bromides with K4[Fe(CN)6] catalyzed by a palladium-indolylphosphine complex.
Yeung PY, et al.
Tetrahedron Letters, 52(52), 7038-7041 (2011)
Naoyuki Yasaka et al.
Analytical sciences : the international journal of the Japan Society for Analytical Chemistry, 34(10), 1183-1188 (2018-10-12)
Aryl halides are a very important category of compounds that include many vital drugs and key industrial additives, such as clofibrate and bromobenzene, respectively. Due to their importance, our research group previously developed a novel fluorescence labeling approach for their

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