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Sigma-Aldrich

6-Chlorpurin

≥99%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H3ClN4
CAS-Nummer:
87-42-3
Molekulargewicht:
154.56
Beilstein:
5774
EG-Nummer:
201-745-6
MDL-Nummer:
MFCD00075825
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24849911
NACRES:
NA.22

Assay

≥99%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

>300 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

DMF: soluble 5%, clear, colorless to yellow

SMILES String

Clc1ncnc2[nH]cnc12

InChI

1S/C5H3ClN4/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H,7,8,9,10)

InChIKey

ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

The acid-catalyzed reaction of 6-chloropurine with 3,4-di-O-acetyl-D-xylal has been investigated.

Anwendung

6-Chloropurine has been used in the preparation of 9-alkylpurines via alkylation with various substituted alkyl halides in DMSO. It was also used in the preparation of 6-succinoaminopurine.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXVI. The Alkylation of 6-Chloropurine2.
Montgomery JA and Temple Jr C.
Journal of the American Chemical Society, 83(3), 630-635 (1961)
Synthesis of 6-succinoaminopurine.
C E CARTER
The Journal of biological chemistry, 223(1), 139-146 (1956-11-01)
Heterocyclic N-glycosides-V: Synthesis of unsaturated N-glycosides from 6-chloropurine and derivatives of d-xylal and l-arabinal. A conformational NMR study.
Fuertes M, et al.
Tetrahedron, 26(20), 4823-4837 (1970)
V Gurvich et al.
Nucleosides & nucleotides, 18(10), 2327-2333 (2000-01-05)
Tetrabutylammonium triphenydifluorosilicate (TBAT) has been found to be a useful reagent for the conversion of 6-chloropurine nucleosides to 6-fluoropurine derivatives. The 6-chloropurine nucleosides were reacted with trimethylamine to form quaternary trimethylammonium salts which were treated in situ with TBAT in
Dong-Chao Wang et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(22), 7663-7666 (2011-09-22)
An efficient method for the synthesis of 6-alkyl or 6-aryl purines (nucleosides) was developed via nickel-catalyzed Negishi cross-couplings of 6-chloropurines and organozinc halides. The ligand-free process gave good to excellent isolated yields at room temperature.
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