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Sigma-Aldrich

Azidotrimethylsilan

95%

Synonym(e):

Azidotrimethylsilan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3SiN3
CAS-Nummer:
4648-54-8
Molekulargewicht:
115.21
Beilstein:
1903730
EG-Nummer:
225-078-5
MDL-Nummer:
MFCD00001986
UNSPSC-Code:
12352103
eCl@ss:
39100709
PubChem Substanz-ID:
24849336
NACRES:
NA.23

Qualitätsniveau

100

Assay

95%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.414 (lit.)

bp

52-53 °C/175 mmHg (lit.)

Dichte

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[Si](C)(C)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3

InChIKey

SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Azidotrimethylsilan (TMSN3) ist ein farbloses und stabiles Organosilanreagens. Bei hohen Temperaturen weist es einen sehr langsamen Abbau auf. Es ist eine häufig genutzte Azidquelle und wird zur Synthese von Aminotriazolliganden eingesetzt. Azidotrimethylsilan kann einfach durch die tropfenweise Zugabe von Chlortrimethylsilan zu einer gerührten Lösung von NaN3 in Diethylengylcoldimethylether synthetisiert werden.

Anwendung

Azidotrimethylsilan kann als Folgendes verwendet werden:
  • Stickstoffvorläufer zum Herstellen eines GaN-Nanodrahts durch metallorganische chemische Gasphasenabscheidung.
  • Elektrolytadditiv in Li-O2-Batterien. Die Zugabe von TMSN3 führt zur Bildung einer robusten, festen Elektrolytzwischenphase.
  • Wirksames Reagens für die Synthese von Tetrazolen, Fullerenylazid und α-Azidooximen.
  • Silylierungsmittel bei der O-Trimethylsilylierung von Alkoholen und Phenolen.

Piktogramme

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

42.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

6 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Azidotrimethylsilane
Li, B. L.
Synlett, 23(10), 1554-1555 (2012)
Synthesis, 106-106 (1988)
Covalent functionalization of epitaxial graphene by azidotrimethylsilane
Choi, Junghun, et al.
The Journal of Physical Chemistry C, 113(22), 9433-9435 (2009)
Journal of the American Chemical Society, 116, 4501-4501 (1994)
Well-defined poly (oxazoline)-b-poly (acrylate) amphiphilic copolymers: From synthesis by polymer-polymer coupling to self-organization in water
Guillerm, Brieuc, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 51(5), 1118-1128 (2013)
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