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Sigma-Aldrich

Boc-Asp(OBzl)-OH

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Synonym(e):

N-(tert.-Butoxycarbonyl)-L-asparaginsäure4-benzylester, Boc-L-asparaginsäure-4-benzylester

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About This Item

Lineare Formel:
C6H5CH2OCOCH2CH(COOH)NHCOOC(CH3)3
CAS-Nummer:
7536-58-5
Molekulargewicht:
323.34
Beilstein:
2064127
EG-Nummer:
231-406-8
MDL-Nummer:
MFCD00065564
UNSPSC-Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
57647403
NACRES:
NA.22

Assay

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Optische Aktivität

[α]20/D −20.0±1°, c = 2% in DMF

Eignung der Reaktion

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

mp (Schmelzpunkt)

98-102 °C (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

[H][C@@](CC(=O)OCc1ccccc1)(NC(=O)OC(C)(C)C)C(O)=O

InChI

1S/C16H21NO6/c1-16(2,3)23-15(21)17-12(14(19)20)9-13(18)22-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,19,20)/t12-/m0/s1

InChIKey

SOHLZANWVLCPHK-LBPRGKRZSA-N

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Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

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Nicole Niklas et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), (1)(1), 154-162 (2006-12-13)
The amino acid derivative Boc-Asp-OBzl (Boc=N-butyloxycarbonyl; Asp=aspartic acid; Bzl=benzyl) was functionalized by coupling its carboxylate side chain to dipicolylamine. This yielded the tridentate nitrogen donor ligand Boc-Asp(Dpa)-OBzl (-OBzl). The compound -OBzl contains three different carbonyl groups: a tertiary amide linkage
Vitamin K1 dependent carboxylase: beta-carboxylation of t-butyloxycarbonylaspartic acid alpha-benzyl ester.
S E Hamilton et al.
Biochemical and biophysical research communications, 107(1), 246-249 (1982-07-16)
J J McTigue et al.
The Journal of biological chemistry, 259(7), 4272-4278 (1984-04-10)
The rat liver microsomal vitamin K-dependent carboxylase has been shown to carboxylate the aspartyl residue in N alpha-t-butyloxycarbonylaspartic acid alpha-benzyl ester to a beta-carboxyaspartyl residue. The enzyme also carboxylates aspartyl residues in low molecular weight peptides to beta-carboxyaspartyl residues, but
Tomohisa Sawada et al.
Nature communications, 10(1), 5687-5687 (2019-12-14)
Cavity creation is a key to the origin of biological functions. Small cavities such as enzyme pockets are created simply through liner peptide folding. Nature can create much larger cavities by threading and entangling large peptide rings, as learned from

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