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Sigma-Aldrich

Phenylisothiocyanat

reagent grade, 98%

Synonym(e):

PITC, Phenylsenföl

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
C6H5NCS
CAS-Nummer:
103-72-0
Molekulargewicht:
135.19
Beilstein:
471392
EG-Nummer:
203-138-1
MDL-Nummer:
MFCD00004798
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24848430
NACRES:
NA.21

Qualität

reagent grade

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.6515 (lit.)

bp

218 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−21 °C (lit.)

Löslichkeit

water: insoluble

Dichte

1.132 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

S=C=Nc1ccccc1

InChI

1S/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H

InChIKey

QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Phenylisothiocyanat ist ein aromatisches Isothiocyanat. Es ist an Dehydrierungsreaktionen von Alkoholen beteiligt. Es wird häufig für die Synthese von verschiedenen biologisch wichtigen heterozyklischen Verbindungen eingesetzt.

Anwendung

Phenylisothiocyanat kann als Derivatisierungsreagenz für Analysen auf verschiedenste Amphetaminderivate in Körperflüssigkeiten zu forensischen Zwecken mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) genutzt werden.
Mit Polyethylenglycol (PEG) modifiziertes Phenylisothiocyanat (PIT) kann als Reaktionsmittel für die PEGylierung von Proteinen unter Verwendung von menschlichem Serumalbumin als Modellprotein verwendet werden.
Derivatisierungsreagens für primäre und sekundäre Amine. Wird gebraucht für die Peptidsequenzierung mittels Edman Abbau und für die Aminosäuren-Analyse mittels HPLC

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

190.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

88 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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PEGylation of human serum albumin: reaction of PEG-phenyl-isothiocyanate with protein
Meng F, et al.
Bioconjugate Chemistry, 19(7), 1352-1360 (2008)
Amin Zolali et al.
Combinatorial chemistry & high throughput screening, 17(7), 610-613 (2014-03-19)
An efficient, one-pot and three-component synthesis of biologically important heterocyclic compounds is described from the reaction of primary amines and phenyl isothiocyanate in the presence of acryloyl chloride at room temperature without the need to use any catalyst.
One-pot dehydrations using phenyl isothiocyanate.
Majetich G, et al.
Tetrahedron Letters, 56(23), 3326-3329 (2015)
Determination of phenylisothiocyanate derivatives of amphetamine and its analogues in biological fluids by HPLC-APCI-MS or DAD.
Bogusz MJ, et al.
Journal of Analytical Toxicology, 21(1), 59-69 (1997)
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