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Merck

133655

Sigma-Aldrich

Acetessigsäure-4-chloranilid

98%

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About This Item

Lineare Formel:
CH3COCH2CONHC6H4Cl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
211.64
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

131-134 °C (lit.)

Löslichkeit

acetone: soluble 25 mg/mL, clear, colorless to light yellow

SMILES String

CC(=O)CC(=O)Nc1ccc(Cl)cc1

InChI

1S/C10H10ClNO2/c1-7(13)6-10(14)12-9-4-2-8(11)3-5-9/h2-5H,6H2,1H3,(H,12,14)

InChIKey

JMRJWEJJUKUBEA-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

4′-Chloroacetoacetanilide was trilithiated with lithium diisopropylamide and condensed with several aromatic esters, followed by neutralization, separate acid cyclization and rearrangements to yield 4-anilino-6-aryl-2H-pyran-2-ones[1]. It undergoes three-component reaction with a mixture of aromatic aldehyde and 5-aminotetrazole to form N,7-diaryl-5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide[2].

Anwendung

4′-Chloroacetoacetanilide was used in recombinant androgen receptor competitive binding assay for analysis of natural, synthetic and environmental chemicals[3].

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis and antimicrobial activity of n, 7-diaryl-5-methyl-4, 7-dihydrotetrazolo [1, 5-a] pyrimidine-6-arboxamides.
Gein VL, et al.
Pharmaceutical Chemistry Journal, 44(7), 366-369 (2010)
Preparation of 4-anilino-6-aryl-2 H-pyran-2-ones from trilithiated acetoacetanilides and aromatic esters.
Downs JR, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 82(5), 659-664 (2004)
Hong Fang et al.
Chemical research in toxicology, 16(10), 1338-1358 (2003-10-21)
A number of environmental and industrial chemicals are reported to possess androgenic or antiandrogenic activities. These androgenic endocrine disrupting chemicals may disrupt the endocrine system of humans and wildlife by mimicking or antagonizing the functions of natural hormones. The present

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