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Merck

133469

Sigma-Aldrich

3-Amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazin

97%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H8N4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
124.14
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

210-212 °C (lit.)

SMILES String

Cc1nnc(N)nc1C

InChI

1S/C5H8N4/c1-3-4(2)8-9-5(6)7-3/h1-2H3,(H2,6,7,9)

InChIKey

UIKGLXJNZXSPGV-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

3-Amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine reacts with silver trifluoro­methane­sulfonate to yield tris(3-amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine-κN)silver(I) trifluromethane-sulfonate-3-amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine. It reacts with an excess of benzoyl chloride in the presence of triethylamine in refluxing chloroform to give 3-dibenzoylamino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine.

Anwendung

3-Amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine was used in intramolecular cyclization reaction of various 1,2-bis(amidinohydrazone)s.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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A novel intramolecular cyclization reaction: Facile solvent-free microscale synthesis suitable for rapid production of libraries of 3-amino-1, 2, 4-triazines and for combinatorial chemistry.
Matikainen JKT and Elo HA.
Microchimica Acta, 146(1), 49-53 (2004)
Yu-Hang Jiang et al.
Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 67(Pt 11), m1526-m1527 (2012-01-06)
The asymmetric unit of the title compound, [Ag(C(5)H(8)N(4))(3)](CF(3)O(3)S)·C(5)H(8)N(4), contains two cations, two anions and two uncoordinated 3-amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine (admt) ligands. It was prepared from the reaction of silver trifluoro-methane-sulfonate and admt in a 2:3 molar ratio. Both silver(I) ions are bonded
Reaction of 3-amino-5, 6-dimethyl-1, 2, 4-triazine with electrophiles.
Suzuki T, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 23(3), 935-939 (1986)

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