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Sigma-Aldrich

O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium-hexafluorophosphat

≥98.0% (T), for peptide synthesis

Synonym(e):

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(1H-benzotriazol-1-yl)-uronium-hexafluorophosphat, HBTU

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H16F6N5OP
CAS-Nummer:
94790-37-1
Molekulargewicht:
379.24
Beilstein:
7328329
EG-Nummer:
423-020-5
MDL-Nummer:
MFCD00075445
UNSPSC-Code:
12352107
PubChem Substanz-ID:
57647025
NACRES:
NA.22

product name

O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium-hexafluorophosphat, ≥98.0% (T)

Assay

≥98.0% (T)

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: Coupling Reactions

mp (Schmelzpunkt)

200 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

acetonitrile: 0.1 g/mL, clear

Anwendung(en)

peptide synthesis

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

F[P-](F)(F)(F)(F)F.CN(C)C(\On1nnc2ccccc12)=[N+](/C)C

InChI

1S/C11H16N5O.F6P/c1-14(2)11(15(3)4)17-16-10-8-6-5-7-9(10)12-13-16;1-7(2,3,4,5)6/h5-8H,1-4H3;/q+1;-1

InChIKey

UQYZFNUUOSSNKT-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

HBTU ist ein Peptidkupplungsmittel, das bei der Fmoc-basierten Festphasen-Peptidsynthese verwendet wird.

Anwendung

HBTU ist ein Peptidkupplungsmittel zur Peptidsynthese. Es wird auch in Standardprotokollen zur Fmoc-basierten Peptid-Festphasensynthese (SPPS) eingesetzt.
Neue Studienergebnisse zeigen, dass es sich sowohl bei dem Kristall als auch bei der Lösungsstruktur dieses Kupplungsreagenzes um ein Guanidinium-N-Oxid und nicht um eine Uroniumverbindung handelt; Kupplungsreagenzien für die Peptidsynthese; Vorteile: sehr niedrige Racemisierung, einfache Reaktionsbedingungen, sehr kurze Reaktionszeit und hohe Ausbeuten.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H317

Gefahreneinstufungen

Skin Sens. 1A

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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L P Miranda et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(4), 1181-1186 (1999-02-17)
The chemical synthesis of peptides and small proteins is a powerful complementary strategy to recombinant protein overexpression and is widely used in structural biology, immunology, protein engineering, and biomedical research. Despite considerable improvements in the fidelity of peptide chain assembly
Hiroshi Wada et al.
PloS one, 13(7), e0199249-e0199249 (2018-07-04)
Recently, many autologous tumor antigens have been examined for their potential use in cancer immunotherapy. However, the success of cancer vaccines in clinical trials has been limited, partly because of the limitations of using single, short peptides in most attempts.
The uronium/guanidinium peptide coupling reagents: finally the true uronium salts.
Carpino LA, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 41(3), 441-445 (2002)
Mark Lommel et al.
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Thrombospondins (TSPs) are multidomain glycoproteins with complex matricellular functions in tissue homeostasis and remodeling. We describe a novel role of TSP as a Wnt signaling target in the basal eumetazoan Hydra. Proteome analysis identified Hydra magnipapillata TSP (HmTSP) as a
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Molecules (Basel, Switzerland), 24(9) (2019-05-06)
Antimicrobial peptides (AMPs) are considered as potential therapeutic sources of future antibiotics because of their broad-spectrum activities and alternative mechanisms of action compared to conventional antibiotics. Although AMPs present considerable advantages over conventional antibiotics, their clinical and commercial development still
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