Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(4)

Hlavní dokumenty

Zobrazit celou dokumentaci

B2640

Sigma-Aldrich

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(4)

About This Item

Lineární vzorec:
CH3(CH2)3S(O)(=NH)CH2CH2CH(NH2)CO2H
Číslo CAS:
5072-26-4
Molekulová hmotnost:
222.31
MDL number:
MFCD00070309
UNSPSC Code:
12161501
PubChem Substance ID:
24278264
NACRES:
NA.77

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

assay

≥98% (TLC)

form

powder

mp

215 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CCCCS(=N)(=O)CCC(N)C(O)=O

InChI

1S/C8H18N2O3S/c1-2-3-5-14(10,13)6-4-7(9)8(11)12/h7,10H,2-6,9H2,1H3,(H,11,12)

InChI key

KJQFBVYMGADDTQ-UHFFFAOYSA-N

Hledáte podobné produkty? Navštivte Průvodce porovnáváním produktů

General description

DL-buthionine-SR-sulfoximine (BSO) is an amino acid analogue, which acts as an inhibitor of γ-glutamylcysteine synthetase. BSO increases the sensitivity of Trypanosoma cruzi to antiparasitic drugs, such as nifurtimox or benznidazole.

Application

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine has also been used:
  • to induce oxidative stress in Starlings
  • to deplete choroidal glutathione (GSH) in two-day-old rat pups
  • to test its inhibitory effect on the enzymes, γ-glutamylcysteine synthetase and trypanothione synthetase (TryS) from T. cruzi

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine has been used to deplete cellular glutathione levels in retinal ganglion cell 5 (RGC-5) cell line.

Biochem/physiol Actions

Depletes cellular glutathione and downregulates GST level.

Features and Benefits

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Zákazníci si také prohlíželi

Slide 1 of 5

1 of 5

Auranofin ≥98% (HPLC)

Sigma-Aldrich

A6733

Auranofin

Diethyl maleate 97%

Sigma-Aldrich

D97703

Diethyl maleate

Diamide

Sigma-Aldrich

D3648

Diamide

3-Amino-1,2,4-triazole ≥95% (TLC)

Sigma-Aldrich

A8056

3-Amino-1,2,4-triazole

1-Chloro-2,4-dinitrobenzene ≥99%

Sigma-Aldrich

237329

1-Chloro-2,4-dinitrobenzene

Matthew M Harper et al.
Experimental eye research, 89(4), 538-548 (2009-06-16)
The purpose of this study was to determine the viability of cell-based delivery of brain-derived neurotrophic factor (BDNF) from genetically modified mesenchymal stem cells (MSCs) for neuroprotection of RGC-5 cells. RGC-5 cells were differentiated with the protein kinase inhibitor staurosporine
Buthionine sulfoximine increases the toxicity of nifurtimox and benznidazole to Trypanosoma cruzi
Faundez M, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 49(1), 126-130 (2005)
Experimental inhibition of a key cellular antioxidant affects vocal communication
Messina S, et al.
Functional Ecology, 1101-1110 (2017)
Glutathione: interorgan translocation, turnover, and metabolism
Griffith OW and Meister A
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 76(11), 5606-5610 (1979)
Citlali Vázquez et al.
FEBS letters, 591(23), 3881-3894 (2017-11-12)
Buthionine sulfoximine (BSO) induces decreased glutathione (GSH) and trypanothione [T(SH)2 ] pools in trypanosomatids, presumably because only gamma-glutamylcysteine synthetase (γECS) is blocked. However, some BSO effects cannot be explained by exclusive γECS inhibition; therefore, its effect on the T(SH)2 metabolism
Zobrazit všechny související dokumenty

Sortimentní položky

Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox

Discover Bioactive Small Molecules for ADME/Tox

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.