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SML1549

Sigma-Aldrich

Ombrabulin hydrochloride

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(2S)-2-Amino-3-hydroxy-N-[2-methoxy-5-[(1Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-propanamide hydrochloride, AC 7700, AVE 8062A, AVE8062, Ombrabulin HCl

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H26N2O6 · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
438.90
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated

color

white to beige

solubility

H2O: 20 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

InChI

1S/C21H26N2O6.ClH/c1-26-17-8-7-13(9-16(17)23-21(25)15(22)12-24)5-6-14-10-18(27-2)20(29-4)19(11-14)28-3;/h5-11,15,24H,12,22H2,1-4H3,(H,23,25);1H

InChI key

UQNRTPFLTRZEIM-UHFFFAOYSA-N

General description

Ombrabulin is a member of the combretastatin A-4 compound class and is a tubulin-depolymerising tumour vascular-disrupting compound.

Biochem/physiol Actions

Ombrabulin is a synthetic water-soluble combretastatin analog vascular disrupting agent. Ombrabulin is a tubulin polymerization inhibitor. Ombrabulin binds to the colchicine binding site of endothelial cell tubulin, inhibiting tubulin polymerization and inducing mitotic arrest and apoptosis in endothelial cells.
Ombrabulin leads to the constriction of the arteries, inhibits cell proliferation and causes detachment of endothelial cells, thereby leading to cytotoxicity. In pre-clinical studies, this compound, along with cisplatin, has shown anti-tumor activity. In tumors, it is responsible for the destruction of the vasculature.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Phase I safety, pharmacokinetic and pharmacodynamic evaluation of the vascular disrupting agent ombrabulin (AVE8062) in patients with advanced solid tumors.
Sessa C et al
Clinical Cancer Research, 19(17), 4832-4842 (2013)
Ombrabulin plus cisplatin versus placebo plus cisplatin in patients with advanced soft-tissue sarcomas after failure of anthracycline and ifosfamide chemotherapy: a randomised, double-blind, placebo-controlled, phase 3 trial.
Blay JY et al
Lancet Oncology, 16(5), 531-540 (2015)

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