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Merck

SMB00118

Sigma-Aldrich

8-Acetylharpagide

≥85% (LC/MS-ELSD)

Sinónimos:

Harpagide 8-acetate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H26O11
Número de CAS:
Peso molecular:
406.38
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.25

Ensayo

≥85% (LC/MS-ELSD)

Formulario

solid

aplicaciones

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(=O)O[C@@]1(C)C[C@@H](O)[C@]2(O)C=CO[C@@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]12

InChI

1S/C17H26O11/c1-7(19)28-16(2)5-9(20)17(24)3-4-25-15(13(16)17)27-14-12(23)11(22)10(21)8(6-18)26-14/h3-4,8-15,18,20-24H,5-6H2,1-2H3/t8-,9-,10-,11+,12-,13-,14+,15+,16+,17-/m1/s1

Clave InChI

CAFTUQNGDROXEZ-XBDCZORHSA-N

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Descripción general

Natural product derived from plant source.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3


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E Abdel-Sattar
Archives of pharmacal research, 21(6), 785-786 (1998-12-30)
The aerial parts of Teucrium yemense yielded two iridoid glycosides. Their structures were elucidated by spectral means as teucardosid and 8-O-acetylharpagid.
Carlos R Pungitore et al.
Journal of natural products, 67(3), 357-361 (2004-03-27)
Growth inhibitory activities and nutritional indices of catalpol (1), 8-O-acetylharpagide (2), and harpagide (3) were determinated in larvae and adults of Tribolium castaneum, respectively. Compound 1 produced a series of allelochemical effects probably related with the DNA synthesis. This iridoid
T Konoshima et al.
Cancer letters, 157(1), 87-92 (2000-07-14)
In the course of our continuing search for novel cancer chemopreventive agents from natural sources, several kinds of Labiatae plants were screened. Consequently, the iridoid glycoside derivative, 8-acetylharpagide (8-AcHarp), was obtained from the flowering whole plant of Ajuga decumbens as
L Dinan et al.
Insect biochemistry and molecular biology, 31(11), 1077-1082 (2001-08-25)
We have reinvestigated the activity of 8-O-acetylharpagide, an iridoid glucoside, as an ecdysteroid agonist. Elbrecht et al. (Insect Biochem. Mol. Biol. 26 (1996) 519) isolated a preparation of this compound from Ajuga reptans L. and ascribed ecdysteroid agonist activity on
M C Breschi et al.
Journal of natural products, 55(8), 1145-1148 (1992-08-01)
The traditional therapeutic indications for the use of Ajuga reptans (Labiatae) have been investigated. The H2O-soluble part of a crude and partially purified MeOH extract and two isolated iridoids (8-O-acetylharpagide and harpagide), were tested for a biological activity on isolated

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