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Merck

N5755

Sigma-Aldrich

ββ-Nicotinamida adenina dinucleótido fosfato hydrate

Sinónimos:

β-NADP, Coenzima II, NADP, Nucleótido de trifosfopiridina, TPN

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H28N7O17P3 · xH2O
Número de CAS:
Peso molecular:
743.41 (anhydrous basis)
MDL number:
UNSPSC Code:
41106305
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.51

assay

≥95% (HPLC)
≥95% (spectrophotometric assay)

Quality Level

form

powder

solubility

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

cation traces

sodium and potassium: ≤0.04%

storage temp.

−20°C

SMILES string

O.NC(=O)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C21H28N7O17P3.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39);1H2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;/m1./s1

InChI key

ZKJOXOJMGXFSPF-QYZPTAICSA-N

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Application

βEl fosfato del -dinucleótido de nicotinamida y adenina hidratado es adecuado para su uso en:
  • la medición de la actividad la glucosa-6-fosfato deshidrogenasa
  • el ensayo del citocromo P450 3A4 como parte del sistema de regeneración del NADPH
  • el ensayo del citocromo P450 2D6 como parte del sistema de regeneración del NADPH
  • la determinación del contenido de glucosa-6-fosfato

Biochem/physiol Actions

βEl 2′-fosfato del β-dinucleótido de nicotinamida y adenina (NADP+) y el 2′-fosfato del β-dinucleótido de nicotinamida y adenina reducido (NADPH) constituyen un par de coenzimas rédox (NADP+:NADPH) que interviene en una amplia variedad de reacciones de oxidación y reducción catalizadas por enzimas. El par rédox NADP+/NADPH facilita la transferencia de electrones en reacciones anabólicas como la biosíntesis de lípidos y colesterol y la elongación de la cadena de acilo graso. El par rédox NADP+/NADPH se utiliza en una variedad de mecanismos de antioxidación donde protege contra la acumulación de especies de oxidación reactivas. El NADPH es generado in vivo en la vía de las pentosas fosfato (PPP).
Aceptor de electrones

Other Notes

Envasado en función del peso sólido.
Esta es una forma común del NADP.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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T M Lilley et al.
Oecologia, 175(3), 811-823 (2014-05-20)
Harmful reactive oxygen species (ROS) produced during metabolism and immune responses are neutralized in part by a powerful enzymatic antioxidant system. Inter-species variability in the baseline activity of antioxidant enzymes may be explained by a variety of life history traits.
Bent H Hellum et al.
Basic & clinical pharmacology & toxicology, 102(5), 466-475 (2008-03-12)
Extracts of six commonly used commercially available herbal products, St. John's wort, common valerian, common sage, Ginkgo biloba, Echinacea purpurea and horse chestnut were investigated for their in vitro inhibitory potential of CYP3A4 mediated metabolism and P-glycoprotein efflux transport activity.
William B. Wood
Biochemistry: A Problems Approach, 195-195 null
Berg, J.M., et al.
Biochemistry (5th Edition) (2002)
Raoul G Rosenthal et al.
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The pyridine nucleotides NADH and NADPH (NAD(P)H) are ubiquitous redox coenzymes that are present in all living cells. Although about 16% of all characterized enzymes use pyridine nucleotides as hydride donors or acceptors during catalysis, a detailed understanding of how

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