F6750

5′-Monofosfato de riboflavina sodium salt hydrate

73-79% (fluorimetric)

• Sinónimos: 5′-Fosfato de riboflavina sodium salt, FMN-Na, Mononucleótido de flavina
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₇H₂₀N₄NaO₉P · xH₂O
• Número de CAS: 130-40-5
• Peso molecular: 478.33 (anhydrous basis)
• Beilstein/REAXYS Number: 4106529
• MDL number: MFCD00150992
• UNSPSC Code: 41106305
• eCl@ss: 34058005
• PubChem Substance ID: 24894910
• NACRES: NA.51

Propiedades

• Quality Level: 200
• assay: 73-79% (fluorimetric)
• form: powder
• solubility: water: 50 mg/mL, clear, orange
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: O.[Na+].Cc1cc2N=C3C(=O)NC(=O)N=C3N(C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(O)([O-])=O)c2cc1C
• InChI: 1S/C17H21N4O9P.Na.H2O/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29;;/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29);;1H2/q;+1;/p-1/t11-,12+,14-;;/m0../s1
• InChI key: BHRVCJBIICJWTH-APQIITSESA-M

Descripción

General description

El 5′-monofosfato de riboflavina es un derivado de la riboflavina, una vitamina hidrosoluble.

Application

El 5′-monofosfato de riboflavina se utiliza como sustrato para estudiar la especificidad y la cinética de las fosfohidrolasas de FMN. El FMN se utiliza para estudiar la regulación génica basada en la detección molecular por ribointerruptores.

La sal sódica hidratada del 5′-monofosfato de riboflavina se ha utilizado en la preparación de la formulación de riboflavina hipoosmolar:

• para evaluar la concentración y la distribución de riboflavina (RF) en el estroma corneal
• para estudiar la resistencia de la córnea a la digestión enzimática
• como fotosensibilizador con el fin de evaluar la eficacia y la seguridad del endurecimiento fotoquímico de la córnea utilizando modelos ex vivo e in vivo de ojo de conejo

Biochem/physiol Actions

El 5′-monofosfato de riboflavina (FMN) actúa como cofactor para las flavoenzimas. Lo utilizan como grupo prostético las enzimas oxidorreductasas (transferencia de uno y dos electrones), también denominadas flavoproteínas, como las deshidrogenasas del dinucleótido de nicotinamida y adenina (NADH), las sintasas de óxido nítrico, la óxido nítrico reductasa y las nitrilotriacetato monooxigenasas. Estas enzimas protegen a las células del estrés oxidativo y la apoptosis. Cualquier alteración en los niveles de FMN causada por un metabolismo anómalo de la riboflavina induce disfunción mitocondrial y disminución de los niveles de energía. Esto produce trastornos relacionados con la riboflavina, como cataratas y enfermedades neurodegenerativas y cardiovasculares. La FMN está asociada con las vías metabólicas de los aminoácidos, los ácidos grasos y las purinas. Participa en el crecimiento y el desarrollo celulares mediados por reacciones de oxidorreducción.

Quality

Riboflavina libre: ≤6,0 %
Difosfatos de riboflavina: ≤6,0 % (como riboflavina)

Información de seguridad

• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)