F0503

5-Fluoro-2′-desoxiuridina

thymidylate synthase inhibitor

• Sinónimos: 2′-Desoxi-5-fluorouridina, FUDR, Floxuridina
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₉H₁₁FN₂O₅
• Número de CAS: 50-91-9
• Peso molecular: 246.19
• Beilstein: 90221
• Número CE: 200-072-5
• Número MDL: MFCD00006530
• Código UNSPSC: 12352202
• ID de la sustancia en PubChem: 24894724
• NACRES: NA.77

Propiedades

• origen biológico: synthetic (organic)
• Nivel de calidad: 200
• Ensayo: ≥99% (HPLC)
• Formulario: powder
• mp: 148 °C (lit.)
• solubilidad: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• temp. de almacenamiento: room temp
• cadena SMILES: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
• Clave InChI: ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N
• Información sobre el gen: human ... TYMS(7298) ; mouse ... Tyms(22171)

Descripción

Descripción general

La 5-fluoro-2′-desoxiuridina, también denominada floxuridina, provoca citotoxicidad dirigida por ADN en células cancerosas. La floxuridina es efectiva para el tratamiento del cáncer hepático y para eliminar la virulencia de Staphylococcus aureus. La combinación de profármacos dipeptídicos de floxuridina con gemcitabina es más permeable a la célula y exhibe una mayor actividad antiproliferativa. La floxuridina es efectiva en los tumores sólidos y en los cánceres en estadios avanzados.

Aplicación

La 5-fluoro-2′-desoxiuridina se ha utilizado como inhibidor mitótico en la proliferación de las células de Schwann, la proliferación de la glia y las células no neuronales en los cultivos de ganglios de la raíz dorsal.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Antineoplásico que actúa como potente inhibidor de la timidilato sintetasa Puede desarrollarse resistencia a la FUdR en cultivos de células cancerosas, entre otros medios mediante la infección de bajo nivel con micoplasmas.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS06
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H301
• Consejos de prudencia: P301 + P330 + P331 + P310
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 3 Oral
• Código de clase de almacenamiento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves