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B4894

Sigma-Aldrich

Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside

O-glycosylation inhibitor, ≥97% (TLC)

Sinónimos:

Benzyl-α-GalNAc, α-D-GalNAc-1→OCH2Ph, Benzyl N-acetyl-α-D-galactosaminide, GalNAc α-O-benzyl, GalNAc-O-bn

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H21NO6 · xH2O
Número de CAS:
3554-93-6
Peso molecular:
311.33 (anhydrous basis)
Número MDL:
MFCD00057920
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
24891802
NACRES:
NA.25

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥97% (TLC)

Formulario

powder

color

white to off-white

mp

204-208  °C

solubilidad

methanol: soluble 10 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(N[C@H]([C@H]([C@H]1O)O)[C@H](O[C@@H]1CO)OCC2=CC=CC=C2)=O

InChI

InChI=1S/C15H21NO6/c1-9(18)16-12-14(20)13(19)11(7-17)22-15(12)21-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-15,17,19-20H,7-8H2,1H3,(H,16,18)/t11-,12-,13+,14-,15+/m1/s1

Clave InChI

SKOZFDIGKDPQBO-QMIVOQANSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Benzyl-N-acetyl-α-galactosaminide inhibits glycosyltransferase incorporation of glucosamine into O-glycans. Suppresses mucin biosynthesis and inhibits MUC1 expression in breast cancer cell line MDF-7.

Otras notas

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Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
MKCW5682
MKCV6065
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Li Lu et al.
Ai zheng = Aizheng = Chinese journal of cancer, 23(11), 1294-1296 (2004-11-04)
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Allison K Rodgers et al.
Fertility and sterility, 95(2), 823-825 (2010-10-26)
The attachment of endometrial epithelial cells (EECs) and endometrial stromal cells (ESCs) to peritoneal mesothelial cells (PMCs) with and without inhibition of N- and O-linked glycosylation, the viability of EECs and ESCs, and the expression of CD44 surface density were
Halina Porowska et al.
International journal of molecular medicine, 13(3), 459-464 (2004-02-10)
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Prolonged contact of opposite mucosal surfaces, which occurs on the ocular surface, oral cavity, reproductive tract, and gut, requires a specialized apical cell surface that prevents adhesion. The purpose of this study was to evaluate the contribution of mucin O-glycans
A V Kalra et al.
British journal of cancer, 97(7), 910-918 (2007-10-04)
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