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Merck
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8.00653

Sigma-Aldrich

Selenium dioxide

(sublimed) for synthesis

Sinónimos:

Selenium dioxide, Selenious anhydride, Selenium(IV) oxide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
O2Se
Número de CAS:
7446-08-4
Peso molecular:
110.96
Número MDL:
MFCD00003562
Código UNSPSC:
12352303
Número índice de la CE:
231-194-7
NACRES:
NA.22

presión de vapor

<1 Pa ( 20 °C)

Nivel de calidad

200

Formulario

crystals

potencia

68.1 mg/kg LD50, oral (Rat)

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

pH

2 (20 °C, 10 g/L in H2O)

mp

340 °C

solubilidad

1353 g/L

densidad

3.95 g/cm3 at 20 °C

temp. de almacenamiento

2-30°C

cadena SMILES

[Se](=O)=O

InChI

1S/O2Se/c1-3-2

Clave InChI

JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Selenium dioxide (SeO2) is mainly used to oxidize the activated carbon-bearing positions (α-methylene carbon atoms), particularly at allylic or propargylic sites. The more substituted end of the double bond undergoes oxidation.
It can also be used as an oxidizing reagent to synthesize:
  • Amides by oxidative amidation of aldehydes with amines.
  • Tropone from cycloheptatriene in the presence of potassium dihydrogen phosphate.
  • Acetyltetrahydrobenzofurans by oxidation of conjugated dienones.
  • 9-hydroxy-undec-10-ynoate from methyl undec-10-ynoate.

Nota de análisis

Assay (iodometric): ≥ 98.0 %

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301 + H331 - H373 - H410

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Código de clase de almacenamiento

6.1D - Non-combustible, acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Jacek Młochowski et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 20(6), 10205-10243 (2015-06-06)
A variety of selenium compounds were proven to be useful reagents and catalysts for organic synthesis over the past several decades. The most interesting aspect, which emerged in recent years, concerns application of hydroperoxide/selenium(IV) oxide and hydroperoxide/organoselenium catalyst systems, as
Selenium (IV) Oxide
Hoekstra WJ, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2017)
M S Jie et al.
Lipids, 32(10), 1119-1123 (1997-11-14)
Reaction of methyl undec-10-ynoate (1) with selenium dioxide/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in aqueous dioxane gave methyl 9-oxo-undec-10-ynoate (2, 9%) and 9-hydroxy-undec-10-ynoate (3, 60%), while methyl octadec-9-ynoate (4) yielded mixtures of positional isomers of mono-keto (viz. methyl 8-oxo- and 11-oxo-octadec-9-ynoate, 5, 5%)

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