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Merck

T87807

Sigma-Aldrich

1,1,1-Tris(hydroxymethyl)ethane

≥98%

Sinónimos:

2-Hydroxymethyl-2-methyl-1,3-propanediol, Trimethylolethane

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C(CH2OH)3
Número de CAS:
Peso molecular:
120.15
Beilstein:
1304452
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

≥98%

mp

193-195 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(CO)(CO)CO

InChI

1S/C5H12O3/c1-5(2-6,3-7)4-8/h6-8H,2-4H2,1H3

Clave InChI

QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

1,1,1-Tris(hydroxymethyl)ethane can be used as a reactant to synthesize:
  • Hyperbranched polyesters by polycondensation reaction with dimethyl esters of aliphatic dicarboxylic acids.
  • Trimeric anionic surfactants by reacting with long-chain α-bromo fatty acids.

It can also be used as a tridentate O-donor ligand in the:
  • Copper-catalyzed cross-coupling reactions between aryl iodides and amides, thiols, and phenols to prepare corresponding products via formation of C−N, C−S, and C−O bonds.
  • N-arylation of azaheterocycles with aryl iodides using copper-catalyst.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

320.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

160.00 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Highly Efficient CuI-Catalyzed N-Arylation of Azaheterocycles with Aryl Iodides Using 1, 1, 1-Tris (Hydroxymethyl) ethane as a Tridentate O-Donor Ligand: A Shorter Route to Toloxatone and Formal Synthesis of Linezolid
Chen H-H, et al.
J. Chin. Chem. Soc., 57(1), 14-18 (2010)
Synthesis and surface-active properties of a homologous series of star-like triple-chain anionic surfactants derived from 1, 1, 1-tris (hydroxymethyl) ethane
Li Xu, et al.
Journal of Surfactants and Detergents, 19(1), 129-135 (2016)
Eunmi Hong et al.
International journal of pharmaceutics, 574, 118893-118893 (2019-11-26)
Combination therapy, a treatment regimen that combines more than two therapeutic agents to diseased tissues has recently gained increasing attentions in anticancer therapy. As cancer cells are more vulnerable to oxidative stress and heat compared to normal cells, we developed
1, 1, 1-Tris (hydroxymethyl) ethane as a new, efficient, and versatile tripod ligand for copper-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides with amides, thiols, and phenols
Chen Y-J and Chen H-H
Organic Letters, 8(24), 5609-5612 (2006)
Yanliang Dong et al.
Journal of materials chemistry. B, 9(2), 357-365 (2020-11-28)
Bacterial infection is a serious clinical threat. The misuse of antibiotics has already resulted in the emergence of antibiotic-resistant strains of pathogenic bacteria. Efficient membrane-destructive antibacterial agents are considered as an alternative, promising solution against bacterial infection. Herein, we prepared

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